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J-GLOBAL ID:202102290654264758   整理番号:21A3306933

(2-ヒドロキシナフタレン-1-イル)メチル2-ヒドロキシフェニルアミノホスホン酸の合成,キャラクタリゼーション,DFT研究および抗酸化活性【JST・京大機械翻訳】

Synthesis, characterization, DFT study and antioxidant activity of (2-hydroxynaphthalen-1-yl) methyl 2-hydroxyphenyl amino phosphonic acid
著者 (8件):
資料名:
巻: 1247  ページ: Null  発行年: 2022年 
JST資料番号: B0948B  ISSN: 0022-2860  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: オランダ (NLD)  言語: 英語 (EN)
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新しい分子α-アミノホスホン酸エステル,すなわち(2-ヒドロキシナフタレン-1-イル)メチル2-ヒドロキシフェニルアミノホスホン酸(HMHP)を,2-アミノフェノールと2-ヒドロキシナフトアルデヒドに基づく縮合によって合成した。反応の間,イミン中間体,すなわち,2-ヒドロキシフェニルイミノナフタレン-2-オール(HIN)を,反応混合物に酸リンを添加する前に形成した。Kabchinik-Fields反応の概念を確認し,それはイミン機能の炭素原子へのリン原子の付着を遂行する。両化合物はIR,1H,13C及び31P NMR分光法により同定した。HMHPとHINの抗酸化活性の評価を,いくつかのin vitroアッセイを利用して調べた:DPPHラジカルとH_2O_2非ラジカルに対する捕捉活性,リノール酸過酸化に対するβ-カロチン/リノール酸,第二鉄酸化に対する還元力とモリブデン酸塩イオン酸化に対するリン酸モリブデン酸塩(TAC)。結果は,HMHPが大部分の試験においてHINと比較してより大きな抗酸化能を反映し,DPPH試験においてIC_50(37.64±1.43)で水素ラジカルを非常に良く提供することを示した。他の試験では,50%での阻害パーセントは,それらの間で比較的閉じた。H_2O_2除去を除き,HINはIC_50で優れた活性を示した(24.7306±0.71785)。量子化学計算を密度汎関数理論(DFT)を用いて行い,合成した化合物の抗酸化活性に及ぼす電子移動とプロトン移動の影響を研究した。また,理論的FT-IRを計算した。実験結果は,理論的に計算したものと一致した。Copyright 2021 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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分類 (2件):
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食品の化学・栄養価  ,  生薬一般 

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