特許
J-GLOBAL ID:202103010313472805
ジピロロ[1,2-b:1’,2’-g][2,6]ナフチリジン-5,11-ジオンに基づくポリマーおよび化合物
発明者:
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出願人/特許権者:
代理人 (6件):
アインゼル・フェリックス=ラインハルト
, 森田 拓
, 前川 純一
, 二宮 浩康
, 上島 類
, 永島 秀郎
公報種別:特許公報
出願番号(国際出願番号):特願2018-520617
特許番号:特許第6835837号
出願日: 2016年10月20日
請求項(抜粋):
【請求項1】 式:
R10-Ar-Y-Ar’-R10’(I)
の化合物であって、前記式中、
Arは式-[Ar3]c-[Ar2]b-[Ar1]a-**の基であり、
Ar’は式**-[Ar1’]a’-[Ar2’]b’-[Ar3’]c’-の基であり、
Yは式:
の基であり、
**はYへの結合を示し、
aは0、1、2または3であり、a’は0、1、2または3であり、bは0、1、2または3であり、b’は0、1、2または3であり、cは0、1、2または3であり、c’は0、1、2または3であり、m1は0、1または2であり、m2は0、1または2であり、
U1はOまたはSであり、
U2はOまたはSであり、
T1、T2、T3およびT4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、-COOR103、-OCOR103、-NR112COR103、-CONR112R113、-OR103’、-SR103’、-SOR103’、-SO2R103’、-NR112SO2R103’、-NR112R113、-NO2;C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るC7〜C25アリールアルキル;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または-O-、-S-、-NR60-、-CONR60-、-NR60CO-、-COO-、-CO-または-OCO-で任意に中断され得るC1〜C100アルキル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または-O-、-S-、-NR60-、-CONR60-、-NR60CO-、-COO-、-CO-または-OCO-で任意に中断され得るC2〜C100アルケニル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または-O-、-S-、-NR60-、-CONR60-、-NR60CO-、-COO-、-CO-または-OCO-で任意に中断され得るC2〜C100アルキニル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るおよび/または-O-、-S-、-NR60-、-CONR60-、-NR60CO-、-COO-、-CO-または-OCO-で任意に中断され得るC3〜C12シクロアルキル基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るC6〜C24アリール基;
C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリールまたはESiで1回以上任意に置換され得るC2〜C20ヘテロアリール基;
-CO-C1〜C18アルキル基、-CO-C5〜C12シクロアルキル基または-COO-C1〜C18アルキル基であり;
Ar1およびAr1’は、互いに独立して
であり、
Ar2、Ar2’、Ar3およびAr3’は、互いに独立してAr1の意味を有するか、または、互いに独立して
であり、その式中、
XはO、S、Se、TeまたはNR8であり、
X’はOまたはSであり、
X1、X2およびX3は、互いに独立してS、O、-NR107-、-Si(R117)(R117’)-、-Ge(R117)(R117’)-、-C(R108)(R109)-、-C(=O)-、-C(=CR110R111)-、
であり、
X4およびX4’は、互いに独立してS、O、-NR107-、-Si(R117)(R117’)-、-Ge(R117)(R117’)-、-C(R108)(R109)-、-C(=O)-、-C(=CR110R111)-であり、
R3およびR3’は、互いに独立して水素、ハロゲン、ハロゲン化C1〜C25アルキル、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C25アルコキシであり;
R4、R4’、R5、R5’、R6およびR6’は、互いに独立して水素、ハロゲン、ハロゲン化C1〜C25アルキル、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C25アルコキシであり;
R7、R7’、R9およびR9’は、互いに独立して、水素、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R8およびR8’は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R10およびR10’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、NO2、NR112R113、シアノ、C1〜C25アルキル、Eによって1回以上置換されたおよび/またはDによって1回以上中断されたC1〜C25アルキル、
、COO-C1〜C18アルキル、C4〜C18シクロアルキル基、Gによって置換されたC4〜C18シクロアルキル基、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルキルチオ、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、Gによって置換されたC7〜C25アラルキル、または式IVa〜IVkの基
であり、
X5はO、S、Se、Te、またはNR59であり、
R11およびR11’は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基、C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るフェニル基であり;
R12およびR12’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキルまたは
であり、
R13はC1〜C8アルキル基、またはトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり;
R22〜R26およびR29〜R58は、互いに独立してH、ハロゲン、シアノ、NO2、NR112R113、C1〜C25アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C25アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C4〜C18シクロアルキル基、Gによって置換されたC4〜C18シクロアルキル基、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C25アルキルチオ、C1〜C25アルコキシ、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C25アルコキシ、C7〜C25アラルキル、またはGによって置換されたC7〜C25アラルキルであり、
R27およびR28は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、ハロゲン、シアノまたはC7〜C25アラルキルであるか、またはR27およびR28は一緒になってアルキレンまたはアルケニレンを表し、前記アルキレンまたはアルケニレンは共に酸素および/または硫黄を介してチエニル残基に結合されていてよく、かつ共に25個までの炭素原子を有していてよく、
R59は、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R60は水素、C1〜C18ハロアルキル、1つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C1〜C18アルカノイルまたはC7〜C25アリールアルキルであり、
R103およびR103’は、互いに独立して、水素、C1〜C100アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C25アルキル、C2〜C25アルケニル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC2〜C25アルケニル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、
R104およびR104’は、互いに独立して、水素、CN、C1〜C18アルキル、Gによって任意に置換され得るC6〜C10アリール、またはGによって任意に置換され得るC2〜C8ヘテロアリールであり、
R105、R105’、R106およびR106’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、1つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C18アルコキシであり、
R107は水素、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18パーフルオロアルキル;-O-もしくは-S-によって中断され得るC1〜C25アルキル;または-COOR103であり;R103は上記で規定された通りであり;
R108およびR109は、互いに独立して、H、C1〜C25アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルであるか、または
R108およびR109は一緒になって式=CR110R111の基を形成し、ここで
R110およびR111は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであるか、または
R108およびR109は、一緒になって5員環または6員環を形成し、前記環は任意でC1〜C18アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルによって置換されていてよく、
Dは、-CO-、-COO-、-S-、-O-または-NR112-であり、
Eは、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルコキシ、CN、-NR112R113、-CONR112R113、またはハロゲンであり、
Gは、EまたはC1〜C18アルキルであり、かつ
R112およびR113は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または-O-によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
R114は1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキルであり、
R115およびR115’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキル、または
であり、R116はC1〜C8アルキル基、またはトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり;
R117およびR117’は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基、C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換され得るフェニル基であり、
R118、R119、R120およびR121は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化C1〜C25アルキル、シアノ、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル、またはC1〜C25アルコキシであり、
R122およびR122’は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、かつ
ESiは-SiR161R162R163または-O-SiR161R162R163であり、
R161、R162およびR163は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、C1〜C4アルキルで任意に置換され得るC3〜C12シクロアルキル;C1〜C25ハロアルキル、C2〜C25アルケニル、-O-SiR164R165R166、-(O-SiR164R165)d-R166、C1〜C25アルコキシ、C3〜C24(ヘテロ)アリールオキシ、NR167R168、ハロゲン、C1〜C25アシルオキシ、フェニル;またはC1〜C24アルキル、ハロゲン、シアノまたはC1〜C25アルコキシによって1〜3回置換されたフェニルであり、
R164、R165およびR166は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、C1〜C4アルキルで任意に置換され得るC3〜C12シクロアルキル;C1〜C25ハロアルキル、C2〜C25アルケニル、-O-SiR169R170R171、-(O-SiR169R170)d-R171、C1〜C25アルコキシ、C3〜C24(ヘテロ)アリールオキシ、NR167R168、ハロゲン、C1〜C25アシルオキシ、フェニル;またはC1〜C24アルキル、ハロゲン、シアノまたはC1〜C25アルコキシによって1〜3回置換されたフェニルであり、
R169、R170およびR171は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル;C1〜C4アルキルで任意に置換され得るC3〜C12シクロアルキル;C1〜C25ハロアルキル、C2〜C25アルケニル、-O-Si(CH3)3、C1〜C25アルコキシ、C3〜C24(ヘテロ)アリールオキシ、NR167R168、ハロゲン、C1〜C25アシルオキシ、フェニル;またはC1〜C24アルキル、ハロゲン、シアノまたはC1〜C25アルコキシによって1〜3回置換されたフェニルであり、
R167およびR168は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって任意に中断され得るC1〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
dは1〜50の整数であり、
R214およびR215は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、-CNまたはCOOR216であり;かつ
R216はC1〜C25アルキル、C1〜C25ハロアルキル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリールまたはC2〜C20ヘテロアリールである、前記化合物。
IPC (3件):
C07D 471/22 ( 200 6.01)
, C08G 61/12 ( 200 6.01)
, H01L 33/50 ( 201 0.01)
FI (3件):
C07D 471/22 CSP
, C08G 61/12
, H01L 33/50
引用特許:
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