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J-GLOBAL ID：202202210115844145   整理番号：22A0649159

インドールラジカルカチオン中間体により可能となったシクロブタノールのシクロヘキセノン類への2炭素環拡大 開発およびウレインの全合成への応用【JST・京大機械翻訳】

Two-Carbon Ring Expansion of Cyclobutanols to Cyclohexenones Enabled by Indole Radical Cation Intermediate: Development and Application to a Total Synthesis of Uleine

著者 (3件)： Leclair Alexandre (Laboratory of Synthesis and Natural Products, Institute of Chemical Sciences and Engineering, Ecole Polytechnique Federale de Lausanne, Switzerland) ,  Wang Qian (Laboratory of Synthesis and Natural Products, Institute of Chemical Sciences and Engineering, Ecole Polytechnique Federale de Lausanne, Switzerland) ,  Zhu Jieping (Laboratory of Synthesis and Natural Products, Institute of Chemical Sciences and Engineering, Ecole Polytechnique Federale de Lausanne, Switzerland)
資料名： ACS Catalysis  (ACS Catalysis)
巻： 12  号： 2  ページ： 1209-1215  発行年： 2022年 
JST資料番号： W5035A  ISSN： 2155-5435  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラジカルカチオンへのインドールまたはベンゾ-[b]-チオフェンの単一電子移動(SET)酸化は,これらのπ-過剰二環ヘテロアレーンの固有極性を反転する。ここでは,可視光光酸化還元触媒下でのシクロブタノールのシクロヘキセノンへの酸化的2炭素同族体化を報告する。1-(インドール-2-イル)-シクロブタン-1-オールは2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-オン類に転換され,アルカロイドおよび医薬品中に見出される重要な構造モチーフであり,広い基質範囲を有する。反応機構研究は,反応がインドールから励起アクリジニウム塩へのSETによって開始され,ラジカルカチオンを生成し,続いて2つの連続した1,2-アルキル移動と再芳香族化が続くことを示唆する。ベンゾ-[b]-チオフェン-置換シクロブタノールは,同様に2,3-ジヒドロジベンゾ-[b,d]-チオフェン-4-(1H)-オンに変換された。この環拡大プロセスを特徴とする(±)-ウレインの全合成について報告した。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 酸化 ,  励起 ,  *キセノン ,  アルカロイド ,  芳香族炭化水素 ,  基質 ,  反応機構 ,  *環拡大反応 ,  可視光 ,  *全合成 ,  芳香族化 ,  *カチオンラジカル ,  *中間体 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： ホモログ化 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： 光酸化還元触媒反応 ,  シクロブタノール ,  2349-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-オン ,  インドールラジカルカチオン ,  12再配置 ,  ウレイン

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (1件)： インドール

タイトルに関連する用語 (8件)： 中間体 ,  シクロブタノール ,  炭素環 ,  拡大 ,  開発 ,  ウレイン ,  全合成 ,  応用