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J-GLOBAL ID：202202210329098093   整理番号：22A0702300

機構的に触発されたハレニウムイオンで開始されたスピロケタール化 モノ-およびジブロモスピロケタールへのエントリー【JST・京大機械翻訳】

A Mechanistically Inspired Halenium Ion Initiated Spiroketalization: Entry to Mono- and Dibromospiroketals

著者 (9件)： Ashtekar Kumar Dilip (Cancer Biology Institute, Yale School of Medicine, West Haven, Connecticut, 06516, USA) ,  Gholami Hadi (Department of Chemistry, Michigan State University, East Lansing, MI 48824, USA) ,  Moemeni Mehdi (Department of Chemistry, Michigan State University, East Lansing, MI 48824, USA) ,  Chakraborty Ankush (Department of Chemistry, Michigan State University, East Lansing, MI 48824, USA) ,  Kiiskila Lindsey (Department of Chemistry, Michigan State University, East Lansing, MI 48824, USA) ,  Ding Xinliang (Department of Chemistry, Michigan State University, East Lansing, MI 48824, USA) ,  Toma Edmond (Department of Chemistry, Michigan State University, East Lansing, MI 48824, USA) ,  Rahn Christopher (Department of Chemistry, Michigan State University, East Lansing, MI 48824, USA) ,  Borhan Babak (Department of Chemistry, Michigan State University, East Lansing, MI 48824, USA)
資料名： Angewandte Chemie  (Angewandte Chemie)
巻： 134  号： 8  ページ： e202115173  発行年： 2022年 
JST資料番号： A0396A  ISSN： 0044-8249  CODEN： ANCEAD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 誘導ツールとしてのハレニウム親和性(HalA)を用いて,アルキルケトンの弱い求核特性を,臭素化2-テトラヒドロピランイル(THP)-保護アルコールの鋳型効果によって調節し,ブロメニウムイオン開始スピロケタール化カスケードを実現した。エタノールの添加は,ハロ官能化段階後にTHP基を捕捉することによりカスケードの早期停止を助け,モノブロモスピロケタールを与えた。代わりに,反応混合物からのエタノールの排除は,過渡的オキソカルベニウムをα-脱プロトン化にバイアスし,第二のブロモ官能化事象を先行し,ジ臭素化スピロケタールを与えた。現在の方法論で利用される位置および立体選択性は,いくつかの天然物によって示されるジ臭素化スピロケタールモチーフへの新規で迅速なアクセスを提供する。Copyright 2022 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： ハフニウム ,  *臭素化 ,  反応機構 ,  天然材料 ,  環化反応 ,  親和性 ,  核特性 ,  官能化 ,  鋳型効果 ,  立体選択性 ,  脱プロトン ,  脂肪族アルコール

著者キーワード (4件)： ハフニウム親和性 ,  ハロ環化 ,  反応機構 ,  スピロケタール化

分類 (5件)： ピラン  (CF07092R) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  酸素複素環化合物一般  (CF07020K) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (1件)： エタノール

タイトルに関連する用語 (2件)： スピロケタール ,  エントリー