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J-GLOBAL ID：202202212060909642   整理番号：22A0728364

シリリウムイオンにより活性化されたアルデヒドの求電子的芳香族置換を経る1-シラベンゾ[d,e]イソクロマン類の合成【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of 1-Silabenzo[d,e]isochromanes via Electrophilic Aromatic Substitution of Aldehydes Activated by Silylium Ion

著者 (4件)： Arii Hidekazu (Faculty of Education, University of Miyazaki, Japan) ,  Nakao Kenichi (Department of Life Science and Applied Chemistry, Nagoya Institute of Technology, Japan) ,  Masuda Hideki (Department of Life Science and Applied Chemistry, Nagoya Institute of Technology, Japan) ,  Kawashima Takayuki (Graduate School of Science and Technology, Gunma University, Gunma, Japan)
資料名： ACS Omega  (ACS Omega)
巻： 7  号： 6  ページ： 5166-5175  発行年： 2022年 
JST資料番号： W5044A  ISSN： 2470-1343  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 強いLewis酸シリリウムイオンを,ジアルキル-(1-ナフチル)-シラン1とアルデヒド2の間の脱水素アンヌレーションに利用した。シラン1aを2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルピリジンとアルデヒド2の存在下で[Ph_3C]-[B-(C_6F_5)_4]と反応させ,アンヌレーション生成物,1-シラベンゾ-[d,e]-イソクロマン3を中程度の単離収率で得た。アンヌレーションは1-ナフチル基の8-位でのみ起こった。シリリウムイオン促進ヒドロシリル化は,脱水素アンヌレーションにおいて,同じ中間体,シリルカルボキソニウムイオンを経由してシリルエーテル4を競争的に与えた。3と4の比率は,溶媒と芳香族アルデヒドの電子特性によって影響された。例えば,より極性の低い溶媒の使用と,パラ位に電子吸引基を有するベンズアルデヒドのそれは,主に3を生じた。このアンヌレーション反応はヘテロ芳香族基と脂肪族アルキル基を有するアルデヒドに適用できた。これらの結果から,in situ生成シリリウムイオンと求電子芳香族置換によるシリルカルボキソニウムイオンの生成が,このアンヌレーション反応にとって重要であることが分かった。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 極性 ,  シラン ,  脱水素 ,  *アルデヒド ,  芳香族アルデヒド ,  活性化 ,  Lewis酸 ,  アルキル基 ,  ヒドロシリル化 ,  単離 ,  アンヌレーション ,  中間体
準シソーラス用語： *芳香族置換 ,  電子吸引基 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (1件)： ベンズアルデヒド

タイトルに関連する用語 (5件)： 活性化 ,  アルデヒド ,  電子 ,  芳香族置換 ,  イソクロマン