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J-GLOBAL ID：202202213254100843   整理番号：22A0286295

有機触媒を用いたエナンチオ選択的S_N1型脱水求核置換:四級炭素立体中心を有するビス(インドリル)メタンへのアクセス【JST・京大機械翻訳】

Organocatalytic enantioselective S_N1-type dehydrative nucleophilic substitution: access to bis(indolyl)methanes bearing quaternary carbon stereocenters

著者 (9件)： Zhu Wen-Run (Guangdong Provincial Key Laboratory of Chiral Molecule and Drug Discovery, School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-sen University, Guangzhou, 510006, P. R. China. [e-mail] [e-mail]) ,  Su Qiong ,  Deng Xiao-Yi ,  Liu Jia-Sheng ,  Zhong Tao ,  Meng Shan-Shui ,  Yi Ji-Tao ,  Weng Jiang ,  Lu Gui
資料名： Chemical Science (Web)  (Chemical Science (Web))
巻： 13  号： 1  ページ： 170-177  発行年： 2022年 
JST資料番号： U7042A  ISSN： 2041-6539  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4級立体中心を有するキラルビス(インドリル)メタン(BIM)にアクセスするための非常に一般的で直接的なアプローチを,エナンチオ収束脱水求核置換によって実現した。広範囲の3,3′-,3,2′-および3,1’-BIMsを,優れた効率およびエナンチオ選択性(80例,最高98%収率および>99:1er)を有する温和な条件下で得た。C-H求核試薬としてのアルキル求電子試薬およびインドールの前駆体としてラセミ体3-インドリル第三アルコールを利用することにより,この有機触媒戦略は基質の前活性化を避け,唯一の副生成物として水を生成する。機構研究は,キラルリン酸触媒作用により可能となる形式的S_N1型経路を示唆する。得られたエナンチオ富化BIMsの実用性を,多用途変換と高抗微生物活性(3al,MIC:1μg/mL)によってさらに示した。Copyright 2022 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *脱水 ,  *触媒 ,  *立体化学 ,  活性化 ,  基質 ,  抗微生物作用 ,  *有機化合物 ,  前駆体 ,  ラセミ体 ,  求核試薬 ,  求電子試薬 ,  立体選択性 ,  *求核置換反応 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  *有機触媒 ,  実用性 ,  *立体中心 ,  キラルリン酸触媒 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (1件)： インドール

タイトルに関連する用語 (9件)： 有機触媒 ,  脱水 ,  求核置換 ,  炭素 ,  立体中心 ,  ビス ,  ドリル ,  メタン ,  アクセス