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J-GLOBAL ID：202202213973297905   整理番号：22A0491051

抗真菌性スフィンゴフンギンファミリーへのモジュールアプローチ:スフィンゴフンギンAおよびCの簡潔な全合成【JST・京大機械翻訳】

A Modular Approach to the Antifungal Sphingofungin Family: Concise Total Synthesis of Sphingofungin A and C

著者 (6件)： Raguz Luka (Chemical Biology of Microbe-Host Interactions, Leibniz Institute for Natural Product Research and Infection Biology, Beutenbergstrasse 11A, 07745, Jena, Germany) ,  Peng Chia-Chi (Chemical Biology of Microbe-Host Interactions, Leibniz Institute for Natural Product Research and Infection Biology, Beutenbergstrasse 11A, 07745, Jena, Germany) ,  Kaiser Marcel (Parasite Chemotherapy, Swiss Tropical and Public Health Institute, Socinstrasse 57, 4002, Basel, Switzerland) ,  Kaiser Marcel (University of Basel, Petersplatz 1, 4003, Basel, Switzerland) ,  Gorls Helmar (Institute for Inorganic and Analytical Chemistry, Friedrich-Schiller-University, Lessingstrasse 8, 07743, Jena, Germany) ,  Beemelmanns Christine (Chemical Biology of Microbe-Host Interactions, Leibniz Institute for Natural Product Research and Infection Biology, Beutenbergstrasse 11A, 07745, Jena, Germany)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 61  号： 5  ページ： e202112616  発行年： 2022年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Sphingofunginsは,様々な細胞機能で中心的な役割を果たすスフィンゴ脂質の生合成を阻害することが知られている真菌天然物である。ここでは,スフィンゴファン族に対する短く柔軟な合成アプローチを報告する。合成の鍵となる段階は,キラルスルフィニルイミンと官能化酒石酸誘導体との脱炭酸交差カップリング反応であり,4つの連続した立体中心と末端二重結合を有するスフィンゴファンギンのコアモチーフをもたらした。その後のメタセシス反応は,選択の異なる側鎖の導入を可能にし,初めてスフィンゴファンC(市販の保護酒石酸からの8段階)およびスフィンゴファンA(tenステップ)を含む,スフィンゴファンC(市販の保護酒石酸から8段階)をもたらした。すべての新しく合成した誘導体を,それらの抗真菌性,細胞増殖および抗寄生虫活性について試験し,それらの構造活性相関を明らかにした。Copyright 2022 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 生合成 ,  寄生虫 ,  *抗真菌作用 ,  構造活性相関 ,  *真菌類 ,  細胞増殖 ,  メタセシス ,  *全合成 ,  側鎖 ,  二重結合 ,  官能化 ,  交差カップリング反応
準シソーラス用語： キラリティ ,  立体中心 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 抗寄生虫活性 ,  クロスカップリング ,  天然製品 ,  スフィンゴミエリン ,  全合成

分類 (3件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (1件)： 酒石酸

タイトルに関連する用語 (3件)： 抗真菌性 ,  モジュール ,  全合成