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J-GLOBAL ID：202202216090476658   整理番号：22A0706113

α-ヒドロキシラクタムへのsp=η3-富化官能化イソオキサゾリンの還元的再環化【JST・京大機械翻訳】

Reductive Recyclization of sp³-Enriched Functionalized Isoxazolines into α-Hydroxy Lactams

著者 (28件)： Chalyk Bohdan A. (Institute of Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, Ukraine) ,  Khutorianskyi Andrii V. (Enamine Ltd., Ukraine) ,  Khutorianskyi Andrii V. (Taras Shevchenko National University of Kyiv, Ukraine) ,  Vashchenko Bohdan V. (Enamine Ltd., Ukraine) ,  Vashchenko Bohdan V. (Taras Shevchenko National University of Kyiv, Ukraine) ,  Danyleiko Kyrylo (Enamine Ltd., Ukraine) ,  Danyleiko Kyrylo (Taras Shevchenko National University of Kyiv, Ukraine) ,  Grynyova Anastasiia (Enamine Ltd., Ukraine) ,  Grynyova Anastasiia (Institute of Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, Ukraine) ,  Osipova Anastasiia O. (Enamine Ltd., Ukraine) ,  Osipova Anastasiia O. (Taras Shevchenko National University of Kyiv, Ukraine) ,  Kozytskiy Andriy (Enamine Ltd., Ukraine) ,  Kozytskiy Andriy (L. V. Pisarzhevskii Institute of Physical Chemistry of National Academy of Sciences of Ukraine, Ukraine) ,  Syniuchenko Darya (Enamine Ltd., Ukraine) ,  Syniuchenko Darya (Taras Shevchenko National University of Kyiv, Ukraine) ,  Tsymbaliuk Anton (Enamine Ltd., Ukraine) ,  Tsymbaliuk Anton (Taras Shevchenko National University of Kyiv, Ukraine) ,  Gavrilenko Konstantin S. (Enamine Ltd., Ukraine) ,  Gavrilenko Konstantin S. (Taras Shevchenko National University of Kyiv, Ukraine) ,  Biitseva Angelina V. (Enamine Ltd., Ukraine) ,  Biitseva Angelina V. (Taras Shevchenko National University of Kyiv, Ukraine) ,  Volochnyuk Dmitriy M. (Enamine Ltd., Ukraine) ,  Volochnyuk Dmitriy M. (Institute of Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, Ukraine) ,  Volochnyuk Dmitriy M. (Taras Shevchenko National University of Kyiv, Ukraine) ,  Komarov Igor V. (Enamine Ltd., Ukraine) ,  Komarov Igor V. (Taras Shevchenko National University of Kyiv, Ukraine) ,  Grygorenko Oleksandr O. (Enamine Ltd., Ukraine) ,  Grygorenko Oleksandr O. (Taras Shevchenko National University of Kyiv, Ukraine)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 87  号： 2  ページ： 1001-1018  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： C-5位にアルキル置換基または官能基を有する3-ヒドロキシピロリジン-2-オン類の効率的な合成(最大200gスケール)について述べた。反応シーケンスは,in situ生成したニトリルオキシドの1,3-双極環状付加から3-置換イソオキサゾリン-5-カルボン酸エステルへの(メタ-)-アクリル酸エステルと出発した。イソオキサゾリンN-O結合の触媒水素化分解は,rtでH_2(1atm)を用いて最適であり,触媒活性の順序はPd-C>Pd-(OH)_2-C>Pt-Cであった。Pt-Cとの反応はピロリドンの合成により選択的であったが,Pd-Cは最速の転化率を与えた。撹拌効率は,高温(40°Cまで)または圧力(50atmまで)よりも,転化率にプラスの影響を及ぼした。ジアステレオ選択性は主に立体因子によって支配され,1:1から3:1(cis-およびtrans-異性体が分離できた)であった。6または7-置換4-ヒドロキシピペリドンおよび5-ヒドロキシアゼパノンの合成には,より高い同族体(イソオキサゾリニルアセタートおよびプロパン酸エステル)が好適であった。提案方法は,CF_3(CHF_2またはCH_2Cl),エステルおよびほとんどのN-Boc保護アミンを含む官能基に対して耐性であった。ラクタム中のヒドロキシル基の有用性を官能基変換により示した。C(5)官能化イソオキサゾリン,トリメチルシリル,ホスホン酸エステル,スルホン基,の水素化分解も研究し,限界を実証した。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 高温 ,  撹拌 ,  触媒活性 ,  水素化分解 ,  エステル ,  ニトリルオキシド ,  *ラクタム ,  ヒドロキシ基 ,  *環化反応 ,  ホスホン酸エステル ,  転化率 ,  *官能化 ,  1,3-双極環状付加
準シソーラス用語： 官能基 ,  接触水素化 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (5件)： 脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  脂肪族尿素・カルバミド酸・グアニジン  (CF03240W) ,  アルケン  (CF03030T)

タイトルに関連する用語 (5件)： 富化 ,  官能化 ,  イソオキサゾリン ,  還元 ,  環化