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J-GLOBAL ID：202202217896935180   整理番号：22A0706126

全炭素第四立体中心を有するフェナントリジノン誘導体の合成のための触媒的エナンチオ選択的Birch-Heckシーケンス【JST・京大機械翻訳】

Catalytic Enantioselective Birch-Heck Sequence for the Synthesis of Phenanthridinone Derivatives with an All-Carbon Quaternary Stereocenter

著者 (12件)： Sexton Mary (Bryn Mawr College, Chemistry Department, Pennsylvania, United States) ,  Malachowski William P. (Bryn Mawr College, Chemistry Department, Pennsylvania, United States) ,  Yap Glenn P. A. (University of Delaware, Department of Chemistry and Biochemistry, Delaware, United States) ,  Rachii Diana (Bryn Mawr College, Chemistry Department, Pennsylvania, United States) ,  Feldman Greg (Bryn Mawr College, Chemistry Department, Pennsylvania, United States) ,  Krasley Andrew T. (Bryn Mawr College, Chemistry Department, Pennsylvania, United States) ,  Chen Zhilin (Bryn Mawr College, Chemistry Department, Pennsylvania, United States) ,  Tran My Anh (Bryn Mawr College, Chemistry Department, Pennsylvania, United States) ,  Wiley Kalyn (Bryn Mawr College, Chemistry Department, Pennsylvania, United States) ,  Matei Alexandra (Bryn Mawr College, Chemistry Department, Pennsylvania, United States) ,  Petersen Samantha (Bryn Mawr College, Chemistry Department, Pennsylvania, United States) ,  Tien Sabrina Tran (Bryn Mawr College, Chemistry Department, Pennsylvania, United States)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 87  号： 2  ページ： 1154-1172  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 全炭素四級立体中心を有する新規フェナントリジン類似体を,Birch-Heck配列を用いてエナンチオ選択的に合成した。フラットフェナントリジン構造は広範な生物活性を有するが,治療選択性が不良である。フェナントリジン骨格への四級中心の付加は,改善された選択性を有するより複雑な類似体を生成する可能性を有する。残念ながら,そのような誘導体に対する一般的な合成経路は存在しない。ここでは,安価な安息香酸を2つの異なる四級炭素含有フェナントリジン類似体へ変換する4段階プロセスについて,4次中心におけるアルキル基の3環全てで,種々の置換基を有することを報告した。アミド窒素上のメチル,メトキシメチル,またはパラメトキシベンジル;およびアリール環上のハロゲンおよびメチル置換基。重要な分子内脱対称Mizoroki-Heck反応において,良好から非常に良好なエナンチオ選択性を示した。潜在的に大きな治療関連性を有する分子へのHeck反応生成物の変換も達成された。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *原子 ,  対称性 ,  窒素 ,  *触媒 ,  ハロゲン ,  *立体化学 ,  生物活性 ,  アルキル基 ,  類似物質 ,  Heck反応 ,  立体選択性 ,  芳香族カルボン酸 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  置換基 ,  *立体中心 ,  合成経路 ,  *全炭素 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (2件)： 安息香酸 ,  フェナントリジン

タイトルに関連する用語 (5件)： 全炭素 ,  立体中心 ,  誘導体 ,  触媒 ,  シーケンス