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J-GLOBAL ID：202202218152731770   整理番号：22A0646587

イソオキサゾリノン類のパラダサイクル触媒不斉フッ素化を経る四置換フッ素化立体中心を特徴とするエナンチオ富化γ-アミノアルコール,β-アミノ酸,β-ラクタムおよびアゼチジン類【JST・京大機械翻訳】

Enantioenriched γ-Aminoalcohols, β-Amino Acids, β-Lactams, and Azetidines Featuring Tetrasubstituted Fluorinated Stereocenters via Palladacycle-Catalyzed Asymmetric Fluorination of Isoxazolinones

著者 (4件)： Wannenmacher Nick (Institut fuer Organische Chemie, Universitaet Stuttgart, Germany) ,  Pfeffer Camilla (Institut fuer Organische Chemie, Universitaet Stuttgart, Germany) ,  Frey Wolfgang (Institut fuer Organische Chemie, Universitaet Stuttgart, Germany) ,  Peters Rene (Institut fuer Organische Chemie, Universitaet Stuttgart, Germany)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 87  号： 1  ページ： 670-682  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： β-アミノ酸を含むエナンチオ純粋なフッ素は,大きな生物学的および製薬的関心事である。触媒不斉センスにおいてα-C原子にF含有四置換立体中心を有するβ-アミノ酸誘導体を調製する戦略は,特にエナンチオ選択的求電子C-F結合形成を用いて稀である。本研究では,イソオキサゾリノン類の高エナンチオ選択的パラダサイクル触媒フッ素化を開発した。イソオキサゾリノンは,ジアステレオ-および化学選択的還元によるエナンチオ純粋なβ-アミノ酸誘導体に対する有用な前駆体であることを実証した。形成されたγ-アミノアルコールは,β-アミノ酸エステル,およびβ-ラクタムに対する貴重な前駆体として働き,すべて,四置換フッ素化立体中心を特徴とする。さらに,この研究により,エナンチオ富化フッ素化アゼチジンが初めてアクセスできた。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 化学結合 ,  還元 ,  *原子 ,  *フッ素 ,  研究 ,  生物学 ,  *フッ素化 ,  *立体化学 ,  エステル ,  前駆体
準シソーラス用語： *β-ラクタム ,  *アゼチジン類 ,  *β-アミノ酸 ,  *立体中心 ,  選択的還元 ,  結合形成 ,  富化 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： アミノ酸  (CF10070V) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

タイトルに関連する用語 (10件)： パラダサイクル ,  触媒 ,  フッ素化 ,  置換 ,  立体中心 ,  富化 ,  アミノアルコール ,  β-アミノ酸 ,  β-ラクタム ,  アゼチジン類