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J-GLOBAL ID：202202218211899791   整理番号：22A0740404

エナールとイミンのN-複素環カルベン触媒変換反応に及ぼす機構と置換基効果の解明【JST・京大機械翻訳】

Unraveling the mechanism and substituent effects on the N-heterocyclic carbene-catalyzed transformation reaction of enals and imines

著者 (4件)： Liu Shuang-Liang (Department of Material and Chemical Engineering, Zhengzhou University of Light Industry, 136 Science Avenue, Zhengzhou, Henan Province, 450002, PR China) ,  Liu Xiaoqian (Department of Material and Chemical Engineering, Zhengzhou University of Light Industry, 136 Science Avenue, Zhengzhou, Henan Province, 450002, PR China) ,  Wang Yang (Department of Material and Chemical Engineering, Zhengzhou University of Light Industry, 136 Science Avenue, Zhengzhou, Henan Province, 450002, PR China) ,  Wei Donghui (College of Chemistry (Center of Green Catalysis), Zhengzhou University, 100 Science Avenue, Zhengzhou, Henan Province, 450001, PR China)
資料名： Molecular Catalysis  (Molecular Catalysis)
巻： 519  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： B0605C  ISSN： 2468-8231  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イミンの分子内水素結合促進活性化は,N-複素環カルベン(NHC)によって触媒されるアンヌレーション反応における新しい戦略を示す。本研究では,エナールとイミンのNHC触媒アンヌレーションにおける立体選択性の機構と起源を提案し,理論的に研究した。計算結果から,Breslow中間体と分子内水素結合活性化イミンの間の反応は,速度-および立体選択性-決定段階であり,RS-構成生成物の優先的生成をもたらすことがわかった。分子内水素結合の存在は,そのような結合の形成がイミンの求電子性を著しく増強し,その結果,反応を促進するので,反応にとって重要である。非共有相互作用(NCI)分析は,CH...π,CH≡O,π*,および孤立電子対(LP)...π相互作用が,低エネルギー遷移状態の安定化に著しく寄与し,従って,RS構成生成物の優先的形成を誘導することを示した。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 相互作用 ,  *触媒 ,  *置換基効果 ,  *イミン ,  孤立電子対 ,  遷移状態 ,  *不飽和アルデヒド ,  アンヌレーション ,  分子内水素結合 ,  立体選択性 ,  中間体
準シソーラス用語： 低エネルギー ,  求電子性 ,  *N-複素環カルベン ,  π相互作用 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (4件)： DFT法 ,  N-複素環カルベン ,  立体選択性 ,  機構

分類 (2件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

タイトルに関連する用語 (6件)： エナール ,  イミン ,  N-複素環カルベン ,  触媒 ,  変換反応 ,  置換基効果