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J-GLOBAL ID：202202219218812717   整理番号：22A0286279

キラル第二混合アルキルマグネシウム試薬の一般的立体保持調製とエナンチオ選択的求電子アミノ化への利用【JST・京大機械翻訳】

General stereoretentive preparation of chiral secondary mixed alkylmagnesium reagents and their use for enantioselective electrophilic aminations

著者 (6件)： Kremsmair Alexander (Department of Chemistry, Ludwig-Maximilians-Universitaet Muenchen, Butenandtstrasse 5-13, 81377 Muenchen, Germany. [e-mail]) ,  Wilke Henrik R. ,  Simon Matthias M. ,  Schmidt Quirin ,  Karaghiosoff Konstantin ,  Knochel Paul
資料名： Chemical Science (Web)  (Chemical Science (Web))
巻： 13  号： 1  ページ： 44-49  発行年： 2022年 
JST資料番号： U7042A  ISSN： 2041-6539  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エナンチオマ的およびジアステレオマ的に濃縮した2級アルキルマグネシウム試薬の一般的な調製を,最高97%eeでα-キラルアミンに至る高立体選択的遷移金属フリー求電子アミノ化を行うためのそれらの使用とともに報告した。このように,t-BuLi(2.2当量)とキラル第二アルキルヨウ化物の混合物と市販のマグネシウム試薬Me_3SiCH_2MgClとの2:1混合物中のペンタンとジエチルエーテルとの2:1混合物で-50°Cまでの反応で,立体配置の高い保持(最高99%ee)を有するアルキル(Me)CHMgCH_2SiMe_3の光学的に豊富な2次混合アルキルマグネシウム種が得られた。得られたエナンチオマ的に濃縮したジアルキルマグネシウム試薬を,非エノール化ケトン,アルデヒド,酸塩化物,イソシアナート,クロロホスフィンおよびO-ベンゾイルヒドロキシルアミンのような求電子試薬で捕捉し,α-キラル第三アルコール,ケトン,アミド,ホスフィンおよび第三アミンを最高89%収率(3反応段階以上)および最高99%eeで得た。Copyright 2022 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *アミノ化 ,  ホスフィン ,  アルデヒド ,  ケトン ,  エノール化 ,  イソシアン酸塩 ,  酸塩化物 ,  ジアステレオマ ,  エナンチオマ ,  求電子試薬 ,  第三アミン ,  エーテル ,  脂肪族化合物 ,  アルカン
準シソーラス用語： *キラリティ , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (4件)： 有機りん化合物  (CF08040N) ,  分析機器  (CC02020S) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (2件)： ジエチルエーテル ,  ペンタン

タイトルに関連する用語 (6件)： キラル ,  試薬 ,  立体 ,  調製 ,  電子 ,  アミノ化