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J-GLOBAL ID：202202219928598553   整理番号：22A1159986

分子内酸化的脱芳香族化により可能になったダフェニルリンの簡潔なエナンチオ選択的全合成【JST・京大機械翻訳】

Concise Enantioselective Total Synthesis of Daphenylline Enabled by an Intramolecular Oxidative Dearomatization

著者 (12件)： Cao Meng-Yue (Department of Chemistry, Zhejiang University, China) ,  Cao Meng-Yue (Key Laboratory of Precise Synthesis of Functional Molecules of Zhejiang Province, School of Science, Westlake University, China) ,  Cao Meng-Yue (Institute of Natural Sciences, Westlake Institute for Advanced Study, China) ,  Ma Bin-Jie (Key Laboratory of Precise Synthesis of Functional Molecules of Zhejiang Province, School of Science, Westlake University, China) ,  Ma Bin-Jie (Institute of Natural Sciences, Westlake Institute for Advanced Study, China) ,  Gu Qing-Xiu (Department of Chemistry, Zhejiang University, China) ,  Gu Qing-Xiu (Key Laboratory of Precise Synthesis of Functional Molecules of Zhejiang Province, School of Science, Westlake University, China) ,  Gu Qing-Xiu (Institute of Natural Sciences, Westlake Institute for Advanced Study, China) ,  Fu Bei (Key Laboratory of Precise Synthesis of Functional Molecules of Zhejiang Province, School of Science, Westlake University, China) ,  Fu Bei (Institute of Natural Sciences, Westlake Institute for Advanced Study, China) ,  Lu Hai-Hua (Key Laboratory of Precise Synthesis of Functional Molecules of Zhejiang Province, School of Science, Westlake University, China) ,  Lu Hai-Hua (Institute of Natural Sciences, Westlake Institute for Advanced Study, China)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 144  号： 13  ページ： 5750-5755  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ダフェニルリンは,興味深い生物活性を示すトリテルペノイドDaphniphyllum天然アルカロイドの構造的にユニークなメンバーである。6つの全合成が報告され,そのうちの5つは芳香族化アプローチを利用した。ここでは,新しい分子内酸化的脱芳香族化反応による簡潔な保護基フリー全合成を報告し,同時に臨界7員環と四級含有隣接立体中心を生成した。他の注目すべき変換は,タンデム還元的アミノ化/アミド化二重環化反応を含み,ケージ状構造を構築し,高エナンチオ選択的ロジウム触媒によるジエン中間体(90%e.e.)の挑戦的な水素化と,複雑なベンゾ縮合シクロヘキサノン(13:1d.r.)の前例のない遠隔酸指向Mukaiyama-Michael反応を経る,他の2つのキラル立体中心のインストールを含むものであることが分かった。”そのために,他の2つのキラル立体中心の組込みは,非常にエナンチオ選択的なロジウム-触媒による,ジエン中間体(90%e.e.)の挑戦的な水素化,および,他の2つのキラル立体中心のインストール,および,複雑なベンゾ縮合シクロヘキサノン(13:1d.r.)の前例のない遠隔酸指向のMukaiyama-Michael反応を含む。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *酸化 ,  *化学反応 ,  触媒 ,  水素化 ,  アミド化 ,  直列接続 ,  環化反応 ,  *全合成 ,  *芳香族化 ,  生物活性 ,  ロジウム触媒 ,  中間体
準シソーラス用語： キラリティ ,  保護基 ,  立体中心 ,  *脱芳香族化 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

タイトルに関連する用語 (3件)： 酸化 ,  脱芳香族化 ,  全合成