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J-GLOBAL ID：202202220071299586   整理番号：22A0921314

1H NMR分光法により研究した水中のスチリルヘミシアニン染料の安定性と自己会合【JST・京大機械翻訳】

Stability and Self-Association of styryl hemicyanine dyes in water studied by ¹H NMR spectroscopy

著者 (4件)： Haese Constantin (Department Chemie, Johannes Gutenberg Universitaet, Duesbergweg 10-14, 55128 Mainz, Germany) ,  Boecker Marcel (Department Chemie, Johannes Gutenberg Universitaet, Duesbergweg 10-14, 55128 Mainz, Germany) ,  Vasilev Aleksey (Department of Pharmaceutical and Applied Organic Chemistry, Faculty of Chemistry and Pharmacy, Sofia University “St. Kliment Ohridski”, James Bourchier Blvd. 1, 1164 Sofia, Bulgaria) ,  Mondeshki Mihail (Department Chemie, Johannes Gutenberg Universitaet, Duesbergweg 10-14, 55128 Mainz, Germany)
資料名： Journal of Molecular Liquids  (Journal of Molecular Liquids)
巻： 352  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： B0924A  ISSN： 0167-7322  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 種々のpH値で異なる置換基を有するベンゾオキサゾール,ベンゾチアゾール,ベンゾセレナゾールおよびオキサゾピリドン環を含む5つのスチリルヘミシアニン染料の水中での安定性を調べた。すべての化合物は酸性および中性pHで安定であるが,塩基性pHでは,オキサゾール染料は開環反応を受ける。塩基性pHにおける安定性は,オキサゾール染料3aおよび3eにおいてベンゾオキサゾールをオキサゾリウム官能基と置換することによって増加した。1Hおよび1H DOSY溶液NMR分光法は,わずかな構造変化が自己会合のプロセスに大きな違いをもたらすことを証明した。二量化に対する会合定数を,イソデスミックモデルに基づく濃度依存1H NMRスペクトルに適合する曲線により決定した。Van’t Hoff解析を用いて自己会合プロセスの熱力学パラメータを決定した。水中での凝集は,電気陰性度の低下と,オキサゾール/チアゾール/セレナゾール類似体中の列(E)-2-(4-(ジメチルアミノ)スチリル)-3-メチルベンゾ[d]オキサゾール-3-イウムヨージド(3a), (E)-2-(4-(ジメチルアミノ)スチリル)-3-メチルベンゾ[d]チアゾール-3-イウムヨージド(3b), (E)-2-(4-(ジメチルアミノ)スチリル)-3-メチルベンゾ[1,3-d]セレナゾール-3-イウムヨウ化物(3d))中の電荷非局在化の増大に伴って減少した。ベンゾチアゾール環にメチル基を導入すると,強い疎水性により水中での積層効果が向上した。この誘導体は,最も高い自己会合定数(k_a=299Lmol-1)と最低Gibbsエネルギー(ΔG=-14kJmol-1)によって特性化される。オキサゾール類似体中のピリジル環によるフェニルの置換は,水への溶解度を著しく高め,自己会合定数を減少させた。濃度依存1H ROESYスペクトルはスタック中の分子の配向に関する情報を提供した。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 電荷 ,  溶解度 ,  *染料 ,  疎水性 ,  二量化 ,  スペクトル ,  開環反応 ,  Gibbs自由エネルギー ,  フェニル基 ,  pH【水素イオン指数】 ,  窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： 官能基 ,  *自己会合 ,  会合定数 ,  メチル基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： 1H NMR ,  安定性 ,  自己会合 ,  Van’t Hoffのプロット ,  自己会合の熱力学 ,  スチリルヘミシアニン染料

分類 (2件)： 染料  (YJ05000I) ,  有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I)

物質索引 (1件)： ベンゾチアゾール

タイトルに関連する用語 (6件)： NMR分光法 ,  研究 ,  水中 ,  染料 ,  安定性 ,  自己会合