文献

J-GLOBAL ID：202202220874270756   整理番号：22A1179525

末端アルキンの超原子価ヨウ素媒介化学選択的臭素化【JST・京大機械翻訳】

Hypervalent Iodine-Mediated Chemoselective Bromination of Terminal Alkynes

著者 (6件)： Li Youzhi (1School of Chemical Engineering and Light Industry, Guangdong University of Technology, Guangzhou, China) ,  Chen Xuemei (1School of Chemical Engineering and Light Industry, Guangdong University of Technology, Guangzhou, China) ,  Huang Daya (1School of Chemical Engineering and Light Industry, Guangdong University of Technology, Guangzhou, China) ,  Xie Zhenming (1School of Chemical Engineering and Light Industry, Guangdong University of Technology, Guangzhou, China) ,  Liu Yan (1School of Chemical Engineering and Light Industry, Guangdong University of Technology, Guangzhou, China) ,  Liu Yan (2Guangdong Provincial Key Laboratory of Plant Resources Biorefinery, Guangdong University of Technology, Guangzhou, China)
資料名： Frontiers in Chemistry (Web)  (Frontiers in Chemistry (Web))
巻： 10  ページ： 879789  発行年： 2022年 
JST資料番号： U7065A  ISSN： 2296-2646  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 超原子価ヨウ素試薬によって媒介された効率的酸化的臭素化に基づく1-ブロモアルキン類,1,2-ジブロモアルケン類,α-ジブロモケトン類,および1,1,1,2,2-テトラブロモアルカン類を生成するための末端アルキン類の化学選択的モノ臭素化,ジ臭素化,およびテトラ臭素化のための実用的アプローチを開発した。臭素源を変えることによって,穏やかな条件下で化学選択的臭素化を実現できた。テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)/(ジアセトキシヨード)ベンゼン(PIDA)系はモノ臭素化に特異的であり,1-ブロモアルキン類を提供する一方,NaBr/PIDA系は1,2-ジブロモアルケン類を達成するためにジ臭素化に対して選択的であった。一定量の水をNaBr/PIDA系に添加すると,異なるジ臭素化生成物,α-ジブロモケトンが生成した。末端アルキンのTetra臭素化は,ワンポットでNaBr/PIDAを過剰負荷する系において,1,1,2,2-テトラブロモアルカンを合成するための効率的なプロトコルを提供する。この臭素化は,優れた化学選択性(最大100%)で良好な収率(最高99%)を与えた。これらの方法は,臭化物誘導体,中間体,および関連する生物学的活性化合物の効率的な化学選択的合成に適用できる。Copyright 2022 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 酸化 ,  *臭素 ,  *臭素化 ,  臭化物 ,  選択性 ,  *アルキン ,  生物活性 ,  過負荷 ,  中間体
準シソーラス用語： 化学選択性 ,  *超原子価ヨウ素 ,  *末端アルキン , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (8件)： 臭素化 ,  超原子価ヨウ素試薬 ,  1-ブロモアルキン類 ,  12-ジブロモアルケン ,  α-ジブロモケトン ,  テトラブロモアルカン ,  化学選択性 ,  アルキン

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

引用文献 (26件)：

• AdimurthymS., RanuB. C., RamachandraiahG., GangulyB., GhoshP. K. (2013). Bromide Bromate Couple of Varying Ratios for Bromination, Vicinal Functionalization and Oxidation in a Clean Manner. Curr. Org. Synth. 10, 864-884. doi: 10.2174/157017941006140206102818
• BoraU., BoseG., ChaudhuriM. K., DharS. S., GopinathR., KhanA. T., et al (2000). Regioselective Bromination of Organic Substrates by Tetrabutylammonium Bromide Promoted by V2O5-H2O2: An Environmentally Favorable Synthetic Protocol. Org. Lett. 2, 247-249. doi: 10.1021/ol9902935
• BraddockD. C., CansellG., HermitageS. A. (2004). (Diacetoxyiodo)benzene-Lithium Bromide as a Convenient Electrophilic Br+Source. Synlett 2004, 461-464. doi: 10.1055/s-2004-815410
• BrandJ. P., WaserJ. (2012). Electrophilic Alkynylation: the Dark Side of Acetylene Chemistry. Chem. Soc. Rev. 41, 4165-4179. doi: 10.1039/C2CS35034C
• ButlerA., WalkerJ. V. (1993). Marine Haloperoxidases. Chem. Rev. 93, 1937-1944. doi: 10.1021/cr00021a014

タイトルに関連する用語 (4件)： 末端アルキン ,  超原子価ヨウ素 ,  化学 ,  臭素化