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J-GLOBAL ID：202202228122425094   整理番号：22A0731014

スピロシクロペンタン-インドリノン類の位置-およびジアステレオ選択的合成のためのニトロアルケンのMorita-Baylis-Hillmanアセタートによるオキシインドリニル-マロノニトリルの[3+2]アンヌレーション【JST・京大機械翻訳】

[3+2]-Annulation of oxindolinyl-malononitriles with Morita-Baylis-Hillman acetates of nitroalkenes for the regio- and diastereoselective synthesis of spirocyclopentane-indolinones

著者 (4件)： Pareek Abhishek (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Bombay, Mumbai, 400076, India) ,  Sivanandan Sudheesh T. (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Bombay, Mumbai, 400076, India) ,  Bhagat Shweta (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Bombay, Mumbai, 400076, India) ,  Namboothiri Irishi N.N. (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Bombay, Mumbai, 400076, India)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 108  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-Oxindolinyl-マロノニトリルは,スピロシクロペンタン-インドリノン類に至る1,3-二求電子性ニトロアリル性酢酸エステルとの高度に位置および立体選択的[3+2]アンヌレーションにおける1,2-ビ求核試薬として関与した。反応は,室温でTHF中でDABCOの存在下で起こり,スピロ-キラル中心を含む3つのキラル中心を有する多官能性スピロ環状化合物を,良好ないし優れた収率と短い反応時間で与えた。反応性と選択性の制御におけるマロノニトリル部分の重要な役割も示した。DFT計算結果に基づく[3+2]アンヌレーションのためのS_N2′分子内Michael付加経路を提案した。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 反応時間 ,  立体化学 ,  収率 ,  Michael反応 ,  密度汎関数法 ,  求核試薬 ,  *アンヌレーション ,  脂肪族ニトリル ,  窒素複素環化合物 ,  架橋化合物
準シソーラス用語： *ジアステレオ選択性 ,  求電子性 ,  *ニトロアルケン ,  キラル中心 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： Morita-Baylis-Hillman ,  3-Oxindolinyl-マロノニトリル ,  ニトロアリルアセタート ,  スピロシクロペンタン-インドリノン類 ,  [3+2]アンヌレーション

分類 (4件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  シクロペンタン系  (CF04040L) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (2件)： マロノニトリル ,  DABCO

タイトルに関連する用語 (5件)： ジアステレオ選択 ,  ニトロアルケン ,  アセタート ,  マロノニトリル ,  アンヌレーション