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J-GLOBAL ID:202202228243546010   整理番号:22A0429868

バイオリファイナリーのための一般的に利用した溶媒と触媒条件におけるN-アセチル-D-グルコサミンの互変異性体分布:NMR研究【JST・京大機械翻訳】

Tautomer distributions of N-acetyl-D-glucosamine in the condition of commonly utilized solvents and catalysts for biorefinery: NMR study
著者 (9件):
資料名:
巻: 1251  ページ: Null  発行年: 2022年 
JST資料番号: B0948B  ISSN: 0022-2860  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: オランダ (NLD)  言語: 英語 (EN)
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単糖類の互変異性構造は,その変換と利用において重要な役割を果たし,それは主に生成物の選択性と反応機構で現れる。天然窒素含有単糖類であるN-アセチル-D-グルコサミン(GlcNAc)の互変異性体分布を,バイオリファイナリーに通常利用される条件下で298Kで定量的1H NMR(1H qNMR)と13C NMR(13C qNMR)により調べた。バイオリファイナリーに使用される触媒,すなわちBaCl_2,KCl,ZnCl_2,MgCl_2,B(OH)_3,SnCl_4・5H_2Oおよびアミノ酸イオン液体をD_2OまたはDMSO-d_6に導入し,GlcNAcの互変異性体分布を調べた。ZnCl_2とSnCl_4・5H_2Oの導入はα-ピラノースのβ-ピラノースへの変換を促進した。アミノ酸イオン液体の導入はD_2O中の互変異性体の割合にほとんど影響しなかった。しかし,[Thr]Clのようなアミノ酸イオン液体がDMSO-d_6に導入されたとき,β-ピラノースの割合は,導入した触媒と比較して,29.06%に増加した。さらに,N,N-ジメチルホルムアミド,N,N-ジメチルアセトアミド,N-メチル-2-ピロリジノン,エチレンおよびグリセロールのようなバイオリファイナリーのための一般的に使用される反応溶媒中のGlcNAcの互変異性体分布も研究した。これらの溶媒中で,N,N-ジメチルホルムアミドおよびグリセロール中のβ-ピラノースの割合は,それぞれ25.84%および38.38%に減少した。本研究はGlcNAcの互変異性体分布の基本的実験データを提供し,将来のGlcNAcの変換と利用を誘導した。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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多糖類  ,  微生物の生化学 
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