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J-GLOBAL ID：202202229151035692   整理番号：22A0972782

クロロトリメチルシラン-ナトリウムヨージド促進ボルブルグゲングリコシル化による(±)-エムトリシタビンおよび(±)-ラミブジンの合成【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of (±)-Emtricitabine and (±)-Lamivudine by Chlorotrimethylsilane-Sodium Iodide-Promoted Vorbrueggen Glycosylation

著者 (4件)： Mear Sarah Jane (Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology, Massachusetts, United States) ,  Nguyen Long V. (Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology, Massachusetts, United States) ,  Rochford Ashley J. (Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology, Massachusetts, United States) ,  Jamison Timothy F. (Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology, Massachusetts, United States)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 87  号： 5  ページ： 2887-2897  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： クロロトリメチルシラン(TMSCl)と水およびヨウ化ナトリウム(NaI)の簡単な組み合わせにより,Vorbruggenグリコシル化の必須HIV薬物エムトリタビン(FTC)およびラミブジン(3TC)への促進を達成した。湿潤溶媒(0.1M水)中のTMSCl-NaIは,シリル化シトシン誘導体のN-グリコシル化のための1,3-オキサチオニル酢酸ドナーを活性化し,cis-オキサチオラン生成物を最高95%の収率と>20:1drで得た。この望遠鏡シーケンスは,再結晶とボロヒドリド還元によって追跡され,酒石酸ジエステルからの(±)-FTC/3TCの迅速な合成をもたらした。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 還元 ,  再結晶 ,  ドナー ,  望遠鏡 ,  溶媒 ,  ヨウ化ナトリウム ,  湿潤 ,  ヒドリドホウ酸塩 ,  シリル化 ,  *グリコシル化 ,  HIV【ウイルス】 ,  窒素複素環化合物 ,  ウレア化合物
準シソーラス用語： N-グリコシル化 ,  ジエステル , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (3件)： アルケン  (CF03030T) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピリダジン  (CF07102F)

物質索引 (2件)： 酒石酸 ,  シトシン

タイトルに関連する用語 (6件)： クロロトリメチルシラン ,  ナトリウム ,  ヨージド ,  促進 ,  エムトリシタビン ,  ラミブジン