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J-GLOBAL ID：202202229550766147   整理番号：22A1055843

ニトリルオキシドと2,4-二置換シクロペンテン間の[3+2]環状付加反応の位置選択性と機構に及ぼす水素結合とCF_3基の影響 MEDT研究【JST・京大機械翻訳】

Effect of hydrogen bonds and CF₃ group on the regioselectivity and mechanism of [3 + 2] cycloaddition reactions between nitrile oxide and 2,4-disubstituted cyclopentenes. A MEDT study

著者 (7件)： Chouit Hanifa (Laboratory of Materials and Energetic Engineering, Faculty of Technology, University 20 August 1955 Skikda, Skikda, Algeria) ,  Sobhi Chafia (Laboratory of Materials and Energetic Engineering, Faculty of Technology, University 20 August 1955 Skikda, Skikda, Algeria) ,  Bouasla Souad (Laboratory of Materials and Energetic Engineering, Faculty of Technology, University 20 August 1955 Skikda, Skikda, Algeria) ,  Bouasla Souad (Department of Physics and Chemistry, Higher Normal School for Technological Education of Skikda, Azzaba, Skikda, Algeria) ,  Messikh Samia (Laboratory of Materials and Energetic Engineering, Faculty of Technology, University 20 August 1955 Skikda, Skikda, Algeria) ,  Kheribeche Azeddine (Laboratory of Materials and Energetic Engineering, Faculty of Technology, University 20 August 1955 Skikda, Skikda, Algeria) ,  Khorief Nacereddine Abdelmalek (Laboratory of Physical Chemistry and Biology of Materials, Department of Physics and Chemistry, Higher Normal School for Technological Education of Skikda, Azzaba, Skikda, Algeria)
資料名： Journal of Molecular Modeling  (Journal of Molecular Modeling)
巻： 28  号： 4  ページ： 104  発行年： 2022年 
JST資料番号： W4628A  ISSN： 1610-2940  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ニトリルオキシドと2つのシクロペンテンの間の非極性[3+2]環状付加反応の機構と位置選択性を,DFT法,すなわちB3LYP,MPWB1K,およびωB97XD汎関数を用いて,標準6-31G(d)基底関数系と共に,分子電子密度理論(MEDT)内で理論的に研究した。これらの32CA反応の活性化エネルギーは,シクロアルケンの低い求核力とニトリルオキシドの比較的中程度の求電子性のために,比較的高い。B3LYPとMPWB1K汎関数は,高い相対エネルギー値を再現したが,ωB97XDは,速度論と熱力学エネルギーでより良い値をもたらした。実験的に観察された完全4-位置選択性は相対エネルギーの分析によって説明され,その中で4-位置選択的環状付加物の生成は常により速度論的に好ましいものであった。電子局在化関数(ELF)トポロジー解析は,研究した32CA反応が2段階1段階非整合機構を通して進行することを示した。位置選択性決定に及ぼす水素結合の影響を,分子中の原子(QTAIM)分析の非共有結合相互作用(NCI)と量子理論の両方によって調べ,それは高強度N-H...O水素結合と補足的弱安定化H...F水素結合の存在を確認した。Copyright The Author(s), under exclusive licence to Springer-Verlag GmbH Germany, part of Springer Nature 2022 Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 位相幾何学 ,  活性化エネルギー ,  関数 ,  *水素結合 ,  相互作用 ,  電子密度 ,  反応性 ,  *ニトリルオキシド ,  汎関数 ,  *環状付加 ,  シクロアルケン ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： 非共有結合 ,  求電子性 ,  QTAIM , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 32CA反応 ,  ニトリルオキシド ,  シクロペンテン ,  水素結合 ,  DFT計算

分類 (2件)： アルケン  (CF03030T) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (1件)： シクロペンテン

タイトルに関連する用語 (7件)： ニトリルオキシド ,  置換 ,  シクロペンテン ,  環状付加反応 ,  位置選択性 ,  水素結合 ,  研究