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J-GLOBAL ID：202202229674002175   整理番号：22A0983061

アフリカ型セスキテルペノイドのスケーラブルな合成と生物学的評価【JST・京大機械翻訳】

Scalable Syntheses and Biological Evaluation of Africane-Type Sesquiterpenoids

著者 (8件)： Matsuda Yutaka (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Matsuda Yutaka (Present address: Ajinomoto Co., Inc., 1-1 Suzuki-Cho, Kawasaki-Ku, Kawasaki, 210-8681, Japan) ,  Koyama Takayuki (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Kawano Sayaka (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Miura Kazuki (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Simizu Siro (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Saikawa Yoko (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Nakata Masaya (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan)
資料名： Chemistry & Biodiversity  (Chemistry & Biodiversity)
巻： 19  号： 3  ページ： e202100890  発行年： 2022年 
JST資料番号： W2529A  ISSN： 1612-1872  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アフリケーン型セスキテルペノイドの実用的全合成を,最適化3成分カップリングとそれに続く閉環メタセシスおよび基質制御シクロプロパン化を用いた分岐戦略の再評価により実現した。この逐次8段階転換は,アフリケーン誘導体を合成するための一般的なビシクロ[5.3.0]デカン中間体であるΔ9(15)-アフリカネンを,以前のアプローチにおいて2倍以上の収率で得た。この改良合成ルートのスケーラビリティとロバスト性をΔ9(15)-アフリカネンのグラムスケール調製により確認した。合成したアフリケーン型セスキテルペノイドのin vitro細胞に基づく分析は,エステル取り込み誘導体がHeLa細胞に対して細胞毒性活性を示すことを明らかにした。HeLa細胞に対する細胞毒性に対するアフリケーン-9,15-ジオールモノアセタートの相対的および絶対配置の影響も検討した。Copyright 2022 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 最適化 ,  絶対配置 ,  エステル ,  *セスキテルペン ,  HeLa細胞 ,  基質 ,  アフリカ ,  環化反応 ,  全合成 ,  細胞毒性 ,  ロバスト性 ,  in vitro実験 ,  閉環メタセシス ,  中間体
準シソーラス用語： シクロプロパン化 ,  *生物学的評価 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： アフリカン ,  グラムスケール合成 ,  天然物 ,  細胞毒性 ,  セスキテルペノイド

分類 (2件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A)

タイトルに関連する用語 (3件)： アフリカ ,  セスキテルペノイド ,  生物学的評価