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J-GLOBAL ID：202202229852773853   整理番号：22A0726191

2,2,2-トリフルオロエチル-置換アクリルアミドのPd触媒生成における2段階触媒反応 I=III試薬によるPd→πIIの酸化的アルキル化及び酢酸塩,トリフラート及びトリフル酸の役割【JST・京大機械翻訳】

Two-Stage Catalysis in the Pd-Catalyzed Formation of 2,2,2-Trifluoroethyl-Substituted Acrylamides: Oxidative Alkylation of Pd^II by an I^III Reagent and Roles for Acetate, Triflate, and Triflic Acid

著者 (2件)： Canty Allan J. (School of Natural Sciences-Chemistry, University of Tasmania, Tasmania, Australia) ,  Ariafard Alireza (School of Natural Sciences-Chemistry, University of Tasmania, Tasmania, Australia)
資料名： Organometallics  (Organometallics)
巻： 41  号： 3  ページ： 293-300  発行年： 2022年 
JST資料番号： E0965A  ISSN： 0276-7333  CODEN： ORGND7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,2,2-トリフルオロエチル-置換アクリルアミドの合成において,[IIIIMes-(CH_2CF_3)]+(Besset et al.,Chem.Commun.,2021,57,6241)によるPdIIからPdIVへの酸化的アルキル化を含む2段階パラジウム触媒を実験的に示した。密度汎関数理論によって研究されたN-(キノリン-8-イル)-2-(フェニル)-アクリルアミド[LH_2=H_2C=C-(Ph)-C-(O)-NHN]について,Pd-(OAc)_2(LH_2)に対する酢酸パラジウム促進NH-脱プロトンおよび協奏的メタル化-脱プロトン化CH-活性化とそれに続くIIIIからの[CH_2CF_3]+の移動によって,アクリルアミド-CH_2CF_3結合を形成するために還元的脱離を受けるPdIV中間体を与えた。第二段階は,触媒として[Pd-(LH)-(NCMe)]+を用い,トリフラートによる外圏CH活性化と,PdIV,アセトニトリル溶媒,およびトリフル酸による生成物のN-プロトン化を含むステップで,[LH_2(CH_2CF_3)]+を生成する。明らかにユニークなプロセスでは,第1段階は第2よりも速く,触媒を生成するが,第2段階は生成物の高い収率を与える触媒である。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *酸化 ,  *触媒反応 ,  脱離反応 ,  *パラジウム触媒 ,  プロトン化 ,  *アルキル化 ,  外気圏 ,  メタル化 ,  密度汎関数法 ,  脱プロトン ,  中間体 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： *アセタート ,  トリュフ ,  C-H活性化 ,  還元的脱離 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (1件)： アセトニトリル

タイトルに関連する用語 (13件)： 置換 ,  アクリルアミド ,  Pd触媒 ,  段階 ,  触媒反応 ,  試薬 ,  Pd ,  酸化 ,  アルキル化 ,  酢酸塩 ,  トリフラート ,  トリフル酸 ,  役割