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J-GLOBAL ID：202202230671884332   整理番号：22A0481973

二官能性第一アミン-(チオ)ホスホルアミド有機触媒を用いたマレイミドへの1,3-ジカルボニル化合物の共役付加【JST・京大機械翻訳】

Conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to maleimides using bifunctional primary amine-(thio)phosphoramide organocatalysts

著者 (2件)： Kozma Viktoria (Department of Organic Chemistry, University of Szeged, Dom ter 8, Szeged H-6720, Hungary) ,  Szoelloesi Gyorgy (Stereochemistry Research Group of the Hungarian Academy of Sciences, University of Szeged, Eotvos utca 6, Szeged H-6720, Hungary)
資料名： Molecular Catalysis  (Molecular Catalysis)
巻： 518  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： B0605C  ISSN： 2468-8231  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,3-ジカルボニル化合物のN-置換マレイミドへの不斉Michael付加を,光学的に純粋なC_2-対称1,2-ジアミンから誘導した第一アミン-(チオ)ホスホラミド二官能性キラル有機触媒を用いて行った。1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジアミン誘導チオホスホラミド触媒を用いる2-フルオロアセト酢酸エチルの添加は,高収率,良好なジアステレオマ比および優れたエナンチオマ過剰率で,フッ素含有四級炭素で置換された種々のスクシンイミドを与えた。環状β-ケトエステルは良好な収率および高いエナンチオ選択性でジアステレオマ的に純粋なMichael付加物を与えたが,2,4-ペンタンジオンはわずかに低いエナンチオマ過剰率を有する生成物を与えた。マレイミド環のN-置換基のかさ高さはほとんど転化率に影響した。チオホスホラミド触媒は,β-ニトロスチレンへのエチル2-フルオロアセトアセタートの付加にも効率的であった。意外なことに,本研究では,1,3-ジカルボニル化合物のマレイミドへの高エナンチオ選択的付加が,二官能性有機触媒を含む第一アミン-水素結合ドナー基によって触媒された。これらの反応は,エレクトロスプレイイオン化質量分析とNMR分光法で証明されたように,エナミン中間体を通して起こった。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： NMR【磁気共鳴】 ,  水素結合 ,  対称性 ,  ドナー ,  エナミン ,  Michael反応 ,  *リン酸トリアミド ,  転化率 ,  ジアステレオマ ,  脂肪族カルボン酸 ,  酸イミド ,  ジカルボン酸 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和カルボン酸
準シソーラス用語： キラリティ ,  エナンチオマ過剰率 ,  *有機触媒 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 非対称 ,  13-ジカルボニル化合物 ,  マレイミド ,  Michael付加 ,  チオホスホルアミド

分類 (2件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (3件)： スクシンイミド ,  マレイミド ,  β-ニトロスチレン

タイトルに関連する用語 (7件)： 二官能性 ,  第一アミン ,  ホスホルアミド ,  有機触媒 ,  マレイミド ,  ジカルボニル化合物 ,  共役付加