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J-GLOBAL ID：202202230776406687   整理番号：22A0884443

ルイス酸触媒を用いた有機変換反応に関する量子化学的研究

Quantum Chemical Studies of Lewis-Acid Catalyzed Organic Chemical Reactions

著者 (1件)： 坂田健 (東邦大学薬学部)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 80  号： 2  ページ： 115-125(J-STAGE)  発行年： 2022年 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ルイス酸触媒は,有機化学反応に用いられる最も基本的な分子触媒の1つである。本稿では,ルイス酸触媒による有機化学反応に関する筆者らが行ってきた最近の量子化学研究を紹介する。最初に,ルイス酸活性化ルイス酸触媒のメカニズムに焦点を当てた。次に,立体選択性の起源を明らかにするために,シクロペンタジエンと無水マレイン酸との間の通常の電子要求Diels-Alder反応を議論した。ジエノフィルが高度に分極した結合を含む1つまたは複数のグループを持っている場合に,endo選択性が達成される。通常の電子要求Diels-Alder反応におけるよく知られたドナー-アクセプタ関係が,endo選択性と関連することを示した。以上の結果を基にして,単純なルイス酸であるAlCl₃によって触媒されるシクロペンタジエンとアクリル酸メチルとのDiels-Alder反応を研究した。ルイス酸触媒は環状付加を促進し,高度に非同期性プロセスでより高いendo選択性をもたらす。最後に,トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン,B(C₆F₅)₃によって触媒される2つの反応を考察した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉合成 ,  触媒反応 ,  *Lewis酸触媒 ,  量子化学 ,  *Diels-Alder反応 ,  塩化アルミニウム ,  *密度汎関数法 ,  Gibbs自由エネルギー ,  ホウ素化 ,  付加反応 ,  *立体選択性 ,  ヒドロシリル化 ,  触媒活性 ,  不飽和脂肪酸 ,  ビニル化合物 ,  カルボン酸エステル ,  シクロアルケン ,  共役ジエン ,  脂肪族ケトン ,  脂肪族アルデヒド ,  不飽和アルデヒド ,  オレフィン化合物 ,  芳香族アルデヒド ,  酸素複素環化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  不飽和カルボン酸 ,  カルボン酸無水物 ,  ジカルボン酸
準シソーラス用語： アリルホウ素化 ,  量子化学計算

著者キーワード (2件)： Lewis酸触媒 ,  量子化学計算

分類 (1件)： 触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (17件)： (1R,2S,4R)-2-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2-カルボアルデヒド ,  (シクロヘキサ-2,5-ジエン-1-イル)トリメチルシラン ,  1-メチルシクロヘキセン ,  2,5-ジメチレン-2,5-ジヒドロフラン ,  2-[(α-アリルベンジル)オキシ]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  アクリル酸メチル ,  アリルピナコールボラート ,  イソプロピル(トリメチルシリル)エーテル ,  シクロペンタジエン ,  ジメチルケトン ,  トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン ,  トリメチル[(1S,2R)-2-メチルシクロヘキシル]シラン ,  トリメチルシラン ,  フラン-2,5-ジイミン ,  メタクロレイン ,  ベンズアルデヒド ,  無水マレイン酸

引用文献 (73件)：

• 1) H. Yamamoto, K. Futatsugi, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 1924 (2005)
• 2) Y. Yamamoto, N. Asao, Chem. Rev., 93, 2207 (1993)
• 3) S. E. Denmark, N. G. Almstead, “Modern Carbonyl Chemistry” ed. by J. Otera, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p 403
• 4) Y. Li, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 111, 1236 (1989)
• 5) B. W. Gung, X. Xue, W. R. Roush, J. Am. Chem. Soc., 124, 10692 (2002)

タイトルに関連する用語 (4件)： ルイス酸触媒 ,  変換反応 ,  量子化学 ,  研究