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J-GLOBAL ID：202202232436495197   整理番号：22A0410027

C-H結合活性化と配向基移動による軸不斉オレフィンへのロジウム触媒アトロプ選択的アクセス【JST・京大機械翻訳】

Rhodium-Catalyzed Atroposelective Access to Axially Chiral Olefins via C-H Bond Activation and Directing Group Migration

著者 (9件)： Mi Ruijie (School of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi Normal University (SNNU), Xi’an, 710062, China) ,  Chen Haohua (School of Chemistry and Chemical Engineering, Chongqing University, Chongqing, 400030, China) ,  Zhou Xukai (Department of Chemistry, The University of Chicago, Chicago, IL, 60637, USA) ,  Li Nan (School of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi Normal University (SNNU), Xi’an, 710062, China) ,  Ji Danqing (School of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi Normal University (SNNU), Xi’an, 710062, China) ,  Wang Fen (School of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi Normal University (SNNU), Xi’an, 710062, China) ,  Lan Yu (School of Chemistry and Chemical Engineering, Chongqing University, Chongqing, 400030, China) ,  Li Xingwei (School of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi Normal University (SNNU), Xi’an, 710062, China) ,  Li Xingwei (Institute of Molecular Science and Engineering, Institute of Frontier and Interdisciplinary Sciences, Shandong University, Qingdao, 266237, China)
資料名： Angewandte Chemie  (Angewandte Chemie)
巻： 134  号： 1  ページ： e202111860  発行年： 2022年 
JST資料番号： A0396A  ISSN： 0044-8249  CODEN： ANCEAD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 軸不斉開環オレフィンは,キラルプラットフォームの未開発クラスを代表する。本報告では,立体的に妨害されたアルキンとのカップリングへの,微視化可能な配向基によって支援された(ヘテロ)アレーンのC-H活性化を経て,2つのクラスの四置換軸不斉非環状オレフィンを,優れたエナンチオ選択性と位置選択性でアクセスした。N-アミノカルボニル配向基をもつインドールのカップリングは,ラセミ亜鉛カルボキシラート添加剤の支援によりC-N軸不斉アクリルアミドを与えた。DFT研究は,配向基移動のためのβ-窒素脱離-再挿入経路を示唆した。一方,N-フェノキシカルボキサミドの採用は酸化配向基の移動を介してC-C軸不斉エナミドを送達した。実験は,両方の場合(ヘテロ)アレーン基質がC-H活性化の間に明確な配向を採り,移動挿入におけるアルキンの配置を決定することを示唆した。代表的なキラルオレフィンの合成応用を示した。Copyright 2022 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 酸化 ,  脱着 ,  *ロジウム ,  *アルケン ,  基質 ,  開環反応 ,  アルキン ,  *ロジウム触媒 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： キラリティ ,  エナンチオ選択性 ,  *軸性キラリティー ,  C-H活性化 ,  レギオ選択性 ,  *配向基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： アルキン ,  軸性キラルアルケン ,  C-H活性化 ,  グループ移動の指示 ,  ロジウム

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (1件)： インドール

タイトルに関連する用語 (7件)： C-H結合 ,  活性化 ,  配向基 ,  軸不斉 ,  オレフィン ,  ロジウム触媒 ,  アクセス