Vインドリンとβ-ケトエステルおよび関連化合物とのトリス(4-ブロモフェニル)アミニウムヘキサクロロアンチモン酸塩媒介分子間C(sp=η2)-C(sp=η3)フリーラジカルカップリング【JST・京大機械翻訳】

Zhang Jiajun; Paladugu Srinivas R.; Gillard Rachel M.; Sarkar Anindya; Boger Dale L.

文献

J-GLOBAL ID：202202232931302233 整理番号：22A0645623

Vインドリンとβ-ケトエステルおよび関連化合物とのトリス(4-ブロモフェニル)アミニウムヘキサクロロアンチモン酸塩媒介分子間C(sp=η2)-C(sp=η3)フリーラジカルカップリング【JST・京大機械翻訳】

Tris(4-bromophenyl)aminium Hexachloroantimonate-Mediated Intermolecular C(sp²)-C(sp³) Free Radical Coupling of Vindoline with β-Ketoesters and Related Compounds

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資料名：
巻： 144 号： 1 ページ： 495-502 発行年： 2022年
JST資料番号： C0254A ISSN： 0002-7863 CODEN： JACSAT 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

β-ケトエステル,β-ジケトン,β-ケトアルデヒド,β-ケトニトリル,β-ケトラクトン,β-ケトラクタム,β-シアノエステル,およびマロノニトリルを含む広範囲の基質とvインドリンの強力なトリス-(4-ブロモフェニル)-アミニウムヘキサクロロ-アンチモン酸(BAHA)媒介位置選択的分子間カップリング反応を詳述した。BAHA促進分子間sp3/sp2カップリングは,直接炭素-炭素結合形成を伴う選択的C-H官能化反応の特別なクラスを表し,ビンブラスチンC_16′メチルエステルを収容し,その後の分岐複素環導入のために官能化できる,vインドリンのアリールC15中心に結合した四級中心の生成を伴って進行する。反応範囲の包括的試験,微妙な反応パラメータの最適化,及び反応機構への重要な洞察について述べた。一般的な予想とは逆に,研究は,妥当な機構が,基質エノラートの初期単一電子酸化,ビンドリンではなく,結果として得られた求電子ラジカルのビンドリンへの位置特異的付加を伴うことを示唆する。vインドリンとの新しいアリール化反応を超えて,研究は,非還元および金属フリー条件下で,β-ケトエステルおよび関連基質から安定化求電子ラジカルを生成する能力から生じる,BAHAおよび関連するトリアリールアミニウムラジカルカチオンの,新規で以前に認識されていない応用のホストを定義する。ここで例証されたものは,安定化エノラートフリーラジカルアリール化,二量化,アリル化,アルケン付加,およびα-酸化反応の仲介を含む。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

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アルカロイド , 環化反応,開環反応 , 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド , 置換反応

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