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J-GLOBAL ID：202202234274488625   整理番号：22A0706114

1-アルキリデン/アリーリデン-1,2,4-トリアゾリニウム塩の生成への機構的洞察:NMR/密度汎関数理論の組合せアプローチ【JST・京大機械翻訳】

Mechanistic Insights into the Formation of 1-Alkylidene/Arylidene-1,2,4-triazolinium Salts: A Combined NMR/Density Functional Theory Approach

著者 (11件)： Pann Johann (Institute of General, Inorganic Chemistry and Theoretical Chemistry, Faculty of Chemistry and Pharmacy, University of Innsbruck, Austria) ,  Erharter Kevin (Institute of Organic Chemistry and Center for Molecular Bioscience Innsbruck (CMBI), Faculty of Chemistry and Pharmacy, University of Innsbruck, Austria) ,  Langerreiter Daniel (Department of Bioproducts and Biosystems, Aalto University, Finland) ,  Partl Gabriel (Institute of General, Inorganic Chemistry and Theoretical Chemistry, Faculty of Chemistry and Pharmacy, University of Innsbruck, Austria) ,  Mueller Thomas (Institute of Organic Chemistry and Center for Molecular Bioscience Innsbruck (CMBI), Faculty of Chemistry and Pharmacy, University of Innsbruck, Austria) ,  Schottenberger Herwig (Institute of General, Inorganic Chemistry and Theoretical Chemistry, Faculty of Chemistry and Pharmacy, University of Innsbruck, Austria) ,  Hummel Michael (Department of Bioproducts and Biosystems, Aalto University, Finland) ,  Hofer Thomas S. (Institute of General, Inorganic Chemistry and Theoretical Chemistry, Faculty of Chemistry and Pharmacy, University of Innsbruck, Austria) ,  Kreutz Christoph (Institute of Organic Chemistry and Center for Molecular Bioscience Innsbruck (CMBI), Faculty of Chemistry and Pharmacy, University of Innsbruck, Austria) ,  Fliri Lukas (Institute of General, Inorganic Chemistry and Theoretical Chemistry, Faculty of Chemistry and Pharmacy, University of Innsbruck, Austria) ,  Fliri Lukas (Department of Bioproducts and Biosystems, Aalto University, Finland)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 87  号： 2  ページ： 1019-1031  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-アルキリデン/アリーリデン-1,2,4-トリアゾリニウム塩の新規物質クラスへの合成アプローチに関する最近の報告において,位置選択的結果を示唆する反応機構を提案した。この仮説を,結合NMRと密度汎関数理論(DFT)アプローチにより試験した。この目的のために,13C標識カルボニル反応物による3つの実験を,溶液状態NMRによってin situでモニターした。1つの実験では,前者の機構的提案で記述された中間体が観察された。しかし,複素環の多重部位への13C同位体標識の取り込みは「位置選択的機構」と調和できなかった。その結果,非生産反応経路は,メタセシスカルボニル交換と共に13Cスクランブリングをもたらすことが分かった。DFT計算により,同時反応経路は熱力学的に制御された環状1,3-オキサゼチジン中間体を介して連結された。得られた洞察を脂肪族ケトンとパラ置換ベンズアルデヒドを含む合成研究に適用した。機構的特異性は,新規反応型の潜在的合成範囲を設定した。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *NMR【磁気共鳴】 ,  熱力学 ,  化学反応 ,  脂肪族ケトン ,  多重化 ,  反応機構 ,  複素環化合物 ,  *密度汎関数法 ,  反応経路 ,  競争反応 ,  中間体
準シソーラス用語： 特異性 ,  環状 ,  反応物 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (5件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  シクロプロパン系  (CF04020P) ,  アルケン  (CF03030T) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

タイトルに関連する用語 (5件)： 塩 ,  洞察 ,  NMR ,  密度汎関数理論 ,  組合せ