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J-GLOBAL ID：202202236792569047   整理番号：22A1162715

水はビスピジン系キラルアミン触媒による環状N-スルホニルケチミンとケトンとの不斉Mannich反応においてジアステレオ多様性を可能にする【JST・京大機械翻訳】

Water enables diastereodivergency in bispidine-based chiral amine-catalyzed asymmetric Mannich reaction of cyclic N-sulfonyl ketimines with ketones

著者 (6件)： Li Gonglin (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064, China. [e-mail] [e-mail]) ,  Zhang Yan ,  Zeng Hongkun ,  Feng Xiaoming ,  Su Zhishan ,  Lin Lili
資料名： Chemical Science (Web)  (Chemical Science (Web))
巻： 13  号： 15  ページ： 4313-4320  発行年： 2022年 
JST資料番号： U7042A  ISSN： 2041-6539  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジアステレオ選択性は,基質の固有の立体化学的バイアスのための不斉触媒反応において大きな課題である。ここでは,ビスピジン系キラルアミン触媒によって触媒されたケトンと環状N-スルホニルケチミン類のジアステレオ分岐不斉Mannich反応を報告し,さらに,追加の水がジアステレオ選択性を効率的にスイッチした。潜在的抗HIV-1活性を持つキラル抗-およびsyn-ベンゾスルタムを,優れた収率および良好~優れたee値で得た。制御実験および密度汎関数理論(DFT)計算を適用して,ジアステレオ分岐機構を研究し,ジアステレオ分岐触媒反応が状態決定されるべきであり,水は,ジアステレオダイバージェンシーを実現するために,状態のエネルギーを逆転させることを明らかにした。所見は非常に新しく,よりジアステレオ選択的な不斉合成を鼓舞するかもしれない。Copyright 2022 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *触媒 ,  *Mannich反応 ,  触媒反応 ,  立体化学 ,  *ケトン ,  基質 ,  不斉反応 ,  バイアス ,  密度汎関数法 ,  不斉合成 ,  HIV1 ,  立体選択性
準シソーラス用語： *キラリティ ,  ジアステレオ選択性 ,  不斉触媒反応 ,  環状 ,  *アミン触媒 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (4件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M)

タイトルに関連する用語 (8件)： 水 ,  ビス ,  キラル ,  アミン触媒 ,  環状 ,  ケトン ,  Mannich反応 ,  多様性