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J-GLOBAL ID：202202237815842526   整理番号：22A0473174

量子力学計算を用いた4-メチル-2-ヒドロキシキノリンのケト-エノール互変異性,スペクトル(赤外,RamanおよびNMR)研究および基準座標解析【JST・京大機械翻訳】

Keto-enol tautomerism, spectral (infrared, Raman and NMR) studies and Normal coordinate analysis of 4-Methyl-2-hydroxyquinoline using quantum mechanical calculations

著者 (6件)： Shaaban Ibrahim A. (Department of Chemistry, Faculty of Science, King Khalid University, P.O. Box 9004, Abha 61321, Saudi Arabia) ,  Shaaban Ibrahim A. (Department of Chemistry, Faculty of Science (Men’s Campus), Al-Azhar University, Nasr, Cairo 11884, Egypt) ,  Assiri Mohammed A. (Department of Chemistry, Faculty of Science, King Khalid University, P.O. Box 9004, Abha 61321, Saudi Arabia) ,  Ali Tarik E. (Department of Chemistry, Faculty of Science, King Khalid University, P.O. Box 9004, Abha 61321, Saudi Arabia) ,  Ali Tarik E. (Department of Chemistry, Faculty of Education, Ain Shams University, Roxy, Cairo, Egypt) ,  Mohamed Tarek A. (Department of Chemistry, Faculty of Science (Men’s Campus), Al-Azhar University, Nasr, Cairo 11884, Egypt)
資料名： Journal of Molecular Structure  (Journal of Molecular Structure)
巻： 1252  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： B0948B  ISSN： 0022-2860  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-メチル-2-ヒドロキシキノリン(MHQ)のRaman(3500-100cm-1)と中赤外(4000-400cm-1)スペクトルを記録した。C_4-C_13単一結合の周りのメチル基のケト-エノール互変異性と回転により,6つの構造(S1-S6)を仮想的に提案した。B3LYP,ωB97XDおよびmPW1PW91を含むDFT法を用いて,6-311+G(2d,p)までの基底関数系を用いて,ケト(キノロン)およびエノール(ヒドロキシキノリン)構造について,完全な形状最適化および周波数計算を行った。さらに,1H/13C NMR化学シフト(δ,ppm)をGIAO法とIEF-PCM溶媒和モデルを利用して推定した。計算の結果はケト互変異性体,4-メチルキノリン-2-オン(MQO)に有利であり,一方メチル基はC_4-C_5結合(S5)に千鳥状であった。しかし,他の構造は,遷移状態構造S2,S4およびS6に対する虚数波数に加えて,高エネルギー差により除外された。これらの結果は1H/13C NMR化学シフトと共に観測された/計算振動スペクトルデータと一致した。計算した波数と通常の座標解析により,観測した赤外/Ramanバンドに対する対応する振動モードに対する完全な帰属を,ケト-MQOに対して定量的に報告した。B3LYP/6-311+(2d,p)構造パラメータを用いて,熱動力学パラメータF数(5.3936707cm-1)を,217/33cm-1での計算/観察メチルねじりを用いて,V_3障壁(1067±48/1219±62cm-1,3.05±0.14/3.48±0.18kcal/mol)と共に推定した。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *NMR【磁気共鳴】 ,  化学シフト ,  振動スペクトル ,  *赤外線 ,  ねじり ,  *互変異性 ,  溶媒和 ,  *量子論 ,  *スペクトル ,  振動モード ,  虚数 ,  基底関数系 ,  波数
準シソーラス用語： メチル基 ,  *ケト-エノール互変異性 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： 4-メチルキノリン-2-オン ,  4-メチル-2-ヒドロキシキノリン ,  互変異性 ,  赤外 ,  Raman ,  DFT

分類 (2件)： 有機化合物の赤外・Ramanスペクトル(分子)  (BH06033S) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

タイトルに関連する用語 (9件)： 量子力学 ,  計算 ,  2-ヒドロキシキノリン ,  ケト-エノール互変異性 ,  スペクトル ,  赤外 ,  NMR ,  研究 ,  基準座標解析