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J-GLOBAL ID：202202237907342937   整理番号：22A1162570

トリ置換テトラヒドロチオフェンの立体選択的合成とマイコバクテリア蛋白質チロシンホスファターゼBに対するin silico結合【JST・京大機械翻訳】

Stereoselective synthesis of tri-substituted tetrahydrothiophenes and their in silico binding against mycobacterial protein tyrosine phosphatase B

著者 (8件)： Jain Anshul (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Jodhpur, Rajashtan-342037, India. [e-mail]) ,  Maji Sushobhan ,  Shukla Khyati ,  Kumari Akanksha ,  Garg Shivani ,  Metre Ramesh K. ,  Bhattacharyya Sudipta ,  Rana Nirmal K.
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 20  号： 15  ページ： 3124-3135  発行年： 2022年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： チア-Michael/アルドールによる三置換テトラヒドロチオフェン類の容易な方法を開発した。カスケード反応を酢酸エチル中で5mol%のDABCOの存在下で行い,優れたジアステレオ選択性を有する多様な官能化テトラヒドロチオフェン(THT)を得た。本方法論は広い基質耐性を有する。グラムスケール反応は等しい効率で進行する。官能基変換により,THTの合成可能性をさらに強調した。カスケード反応の不斉バージョンも調べ,最大72%eeをシンコニジン誘導スクアラミドで認めた。さらに,in silicoに基づく分子ドッキングとそれに続く深い学習に基づく親和性予測と分子動力学シミュレーション分析は,合成したTHT誘導体が,ナノモルからナノモル濃度までのMptpBの強力な競合阻害剤として作用することを示した。in silico ADME分析は,これらの化合物が将来の抗マイコバクテリア治療リードとして作用することを示す。Copyright 2022 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 計算機シミュレーション ,  基質 ,  *Mycobacterium ,  親和性 ,  逐次反応 ,  官能化 ,  タンパク質チロシンホスファターゼ ,  脂肪酸 ,  カルボン酸エステル ,  窒素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  ビニル化合物 ,  キノリンアルカロイド ,  芳香族縮合化合物 ,  第二アルコール
準シソーラス用語： 官能基 ,  カスケード反応 ,  ジアステレオ選択性 ,  *in silico ,  分子動力学シミュレーション ,  分子ドッキング ,  立体選択性合成 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (5件)： アルキン  (CF03040E) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  酵素一般  (EB09010D)

物質索引 (3件)： 酢酸エチル ,  DABCO ,  シンコニジン

タイトルに関連する用語 (6件)： トリ ,  置換 ,  テトラヒドロチオフェン ,  立体選択的合成 ,  マイコバクテリア ,  蛋白質チロシンホスファターゼ