ナノポーラス金触媒上でのアルコールの交差カップリングを増強する液相の利用【JST・京大機械翻訳】

Eagan Nathaniel M.; Luneau Mathilde; Friend Cynthia M.; Friend Cynthia M.; Madix Robert J.

文献

J-GLOBAL ID：202202239656315726 整理番号：22A0649066

ナノポーラス金触媒上でのアルコールの交差カップリングを増強する液相の利用【JST・京大機械翻訳】

Exploiting the Liquid Phase to Enhance the Cross-Coupling of Alcohols over Nanoporous Gold Catalysts

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資料名：
巻： 12 号： 1 ページ： 183-192 発行年： 2022年
JST資料番号： W5035A ISSN： 2155-5435 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

2つの類似化合物の交差カップリングにおける選択性の制御は不均一触媒における古典的課題である。ここで,触媒作用が行われる相は,非担持ナノポーラス金触媒上,アルコールの酸化的カップリングの選択性に劇的な影響を及ぼし,液体中の等モル濃度で単一エステルへのほぼ最適な交差カップリングを与える。液相対気相での操作は,(1)メトキシと1-プロポキシの相対的C-H活性化速度,(2)エステル対アルデヒドをもたらすC-H活性化の割合,(3)クロスカップリング対自己カップリングから生じるエステルの分率に影響する。臨界,吸着したアルコキシ中間体1-プロポキシの活性化は,両相でメトキシより速かったが,液相は,得られたアルデヒドと吸着したメトキシまたは1-プロポキシとのカップリングにおいて,エステルを生成するのに,より効果的であった。さらに,液相での操作はプロピオン酸メチルへの交差カップリングを促進し,一方気相では1-プロパノールのプロピオン酸プロピルへの自己カップリングが有利であった。気相における自己結合の促進は,Au-アルキルvan der Waals力による表面上の大きなアルコキシドの安定化から生じる。しかし,そのような力は,エタノール,1-プロパノール,および1-ブタノールとのメタノールの類似のクロスカップリング選択性によって証明されたように,液相では支配的ではないようである。高アルコール(即ち,2-メチル-1-プロパノール)への立体障害の導入は,さらに交差カップリングを促進する。この促進は,アルデヒドが,より少ないヒンダードアルコキシドとカップルする動力学選択性に起因する。まとめると,これらの知見は,アルコールの交差カップリング選択性が,触媒作用が行われる相によって強く影響され,従って,この相は,選択的で効率的な化学合成のための機会を提供することを示した。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

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付加反応,脱離反応 , 貴金属触媒

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