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J-GLOBAL ID：202202240929572189   整理番号：22A1117089

エポキシド開環のためのフッ素化アリールボラン触媒の改良と安定化【JST・京大機械翻訳】

Improving and stabilizing fluorinated aryl borane catalysts for epoxide ring-opening

著者 (8件)： Bhagat Mihir N. (Department of Chemical and Biological Engineering, 2145 Sheridan Road, Evanston, IL 60208, USA) ,  Chang Gao-Fong (Department of Chemistry, Northwestern University, 2145 Sheridan Road, Evanston, IL 60208, USA) ,  Bennett Charmaine K. (Department of Chemical and Biological Engineering, 2145 Sheridan Road, Evanston, IL 60208, USA) ,  Raghuraman Arjun (The Dow Chemical Company, Lake Jackson, TX 77566, USA) ,  Belowich Matthew E. (The Dow Chemical Company, Midland, MI 48460, USA) ,  Broadbelt Linda J. (Department of Chemical and Biological Engineering, 2145 Sheridan Road, Evanston, IL 60208, USA) ,  Nguyen SonBinh T. (Department of Chemistry, Northwestern University, 2145 Sheridan Road, Evanston, IL 60208, USA) ,  Notestein Justin M. (Department of Chemical and Biological Engineering, 2145 Sheridan Road, Evanston, IL 60208, USA)
資料名： Applied Catalysis. A: General  (Applied Catalysis. A: General)
巻： 636  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： D0691C  ISSN： 0926-860X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エポキシド開環は有機化学における重要な反応である。著者らは以前に,強いLewis酸性アリールボランであるB(C_6F_5)_3が,脂肪族エポキシドのアルコールによる開環を触媒するための高い速度および異常な選択性を示すことを示した。ここでは,B型(C_6H_5-XF_X)_3(x=5,3,4,3,および0)の触媒を比較し,中程度のLewis酸性アリールボランがより高い位置選択性を有するが,この反応では遅い速度を有することを決定した。高温では,これらのアリールボランも不活性種に加水分解できる。しかし,失活は1,2-プロパンジオールの共触媒量の存在で抑制され,DFT計算はアリールボラン-H_2O-ジオール錯体の役割を示唆した。ジオールによる熱安定化および位置選択性増強は,B(C_6F_5)_3に対して,Lewis酸性B(C_6HF_4)_3およびB(C_6H_2F_3)_3触媒よりも,より顕著であった。これらの結果は,アリールボランとジオールのH結合ネットワークの触媒関連性をさらに実証し,より高い温度での使用を可能にし,速度を大きく増加させた。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 高温 ,  水素結合 ,  ネットワーク ,  加水分解 ,  酸性度 ,  *フッ素化 ,  アルコール ,  選択性 ,  *開環反応 ,  有機化学 ,  密度汎関数法 ,  ジオール ,  脂肪族アルコール ,  第二アルコール
準シソーラス用語： *エポキシ化合物 ,  レギオ選択性 ,  Lewis酸性 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： エポキシド開環 ,  触媒 ,  アリールボラン ,  熱安定化 ,  水素結合

分類 (3件)： 不均一系触媒反応  (CB06100E) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (1件)： プロピレングリコール

タイトルに関連する用語 (5件)： エポキシド ,  開環 ,  フッ素化 ,  触媒 ,  安定化