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J-GLOBAL ID：202202241588966248   整理番号：22A0441812

2つのエナンチオ相補的短鎖デヒドロゲナーゼを用いた医薬品関連キラル3-N-置換-アザ環状アルコールの高効率合成【JST・京大機械翻訳】

Highly efficient synthesis of pharmaceutically relevant chiral 3-N-substituted-azacyclic alcohols using two enantiocomplementary short chain dehydrogenases

著者 (6件)： Yang Lin (State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, New World Institute of Biotechnology, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237, China) ,  Zhang Yiping (State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, New World Institute of Biotechnology, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237, China) ,  Zhang Yiping (Dongchang Middle School, No89, Xinghua Road, Dongchangfu District, Liaocheng City, Shandong Province 252000, China) ,  Liu Yan (State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, New World Institute of Biotechnology, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237, China) ,  Wang Hualei (State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, New World Institute of Biotechnology, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237, China) ,  Wei Dongzhi (State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, New World Institute of Biotechnology, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237, China)
資料名： Biochemical Engineering Journal  (Biochemical Engineering Journal)
巻： 178  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： W1014A  ISSN： 1369-703X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルコールデヒドロゲナーゼ(ADH)によって触媒される生物還元は,キラルアルコールの合成において重要な役割を果たす。本研究では,Flavobacterium psychrophilum(FpADH)およびFlavobacterium sp.(FADH)由来の2つの立体相補性アルコールデヒドロゲナーゼを報告し,一連のエナンチオマ的に純粋な3-N-置換-アザ環状アルコールの高効率合成における潜在的工業的応用を示した。両酵素はモデル基質N-Boc-4-ピペリドン(NBPO)に対して高い触媒活性を示し,対応するアルコール生成物に対して厳密なエナンチオ選択性を示した。さらに,両酵素はケトエステル,アクリルケトンおよび複素環ケトンを含む広い基質範囲を示した。効率的な補酵素リサイクルを実現するために,各酵素で共発現したグルコースデヒドロゲナーゼを用いて,種々の医薬品関連キラル3-N-Bocアザ環状アルコールを,高基質濃度(343.7-643.8g/L)で非対称的に合成し,優れたエナンチオ選択性(>99.5%e.e)でNADP+(0.1mM)の低等量で,これは,キラル3-N-置換-アザ環状アルコールの生体内変化における工業的応用に対するFpADHとFsADHの実行可能性を示した。両酵素のエナンチオ選択性と触媒効率の分子的基礎を分子ドッキングとMDシミュレーション解析により明らかにした。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 酵素 ,  触媒活性 ,  *アルコール ,  補酵素 ,  アルコールデヒドロゲナーゼ ,  基質 ,  非対称性 ,  Flavobacterium ,  複素環化合物 ,  エナンチオマ ,  ケトエステル ,  *デヒドロゲナーゼ
準シソーラス用語： *キラリティ ,  エナンチオ選択性 ,  共発現 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： キラルな3-N-置換アザ環状アルコール ,  アルコールデヒドロゲナーゼ ,  生物還元 ,  短鎖デヒドロゲナーゼ ,  N-Boc-3-ピペリドン

分類 (2件)： 酵素一般  (EB09010D) ,  微生物の生化学  (EG03020N)

タイトルに関連する用語 (6件)： デヒドロゲナーゼ ,  医薬品 ,  キラル ,  置換 ,  環状アルコール ,  高効率