BINAPモノオキシドによる不斉ブロモ環化の機構的詳細  キラルプロトン架橋ビスホスフィンオキシド錯体の同定と平行速度論的分割への応用【JST・京大機械翻訳】

Yamashita Kenji; Hirokawa Ryo; Ichikawa Mamoru; Hisanaga Tatsunari; Nagao Yoshihiro; Takita Ryo; Watanabe Kohei; Kawato Yuji; Hamashima Yoshitaka

文献

J-GLOBAL ID：202202243237801701 整理番号：22A0971933

BINAPモノオキシドによる不斉ブロモ環化の機構的詳細キラルプロトン架橋ビスホスフィンオキシド錯体の同定と平行速度論的分割への応用【JST・京大機械翻訳】

Mechanistic Details of Asymmetric Bromocyclization with BINAP Monoxide: Identification of Chiral Proton-Bridged Bisphosphine Oxide Complex and Its Application to Parallel Kinetic Resolution

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資料名：
巻： 144 号： 9 ページ： 3913-3924 発行年： 2022年
JST資料番号： C0254A ISSN： 0002-7863 CODEN： JACSAT 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

2,2′-ビス-(ジフェニルホスフィノ)-1,1′-ビナフチル(BINAP)一酸化物を用いた以前に報告した触媒不斉ブロモ環化反応の機構を,制御実験,NMR研究,X線構造解析,およびCryoSprayエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)分析により詳細に検討した。N-ブロモスクシンイミド(NBS)と汚染水の存在下で,キラルBINAP一酸化物を重要な触媒前駆体,プロトン架橋ビスホスフィンオキシド錯体(POHOPBr)に変換した。このように生成したPOHOPは,さらにNBSと反応して,等モル量で同時にBINAP二酸化物と分子臭素(Br_2)を与えた。生じたBr_2はNBSにより活性化され,より反応性の臭素化試薬(Br_2≡NBS)を形成するが,BINAP_2は二機能性触媒として作用し,Br_2≡NBSと反応するLewis塩基として作用し,キラル臭素化剤(P=O+-Br)を形成し,また,基質の活性化のためのBroensted塩基としても作用する。この新規協奏Lewis/Broensted塩基触媒反応をBINAP二酸化物により利用することにより,ブロモ環化によるラセミ非対称ビスアリルアミドの最初の位置および化学分岐平行速度論的分割(PKRs)を達成した。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

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均一系触媒反応 , 環化反応,開環反応

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BINAPモノオキシドによる不斉ブロモ環化の機構的詳細 キラルプロトン架橋ビスホスフィンオキシド錯体の同定と平行速度論的分割への応用【JST・京大機械翻訳】

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