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J-GLOBAL ID：202202243626533489   整理番号：22A0972848

ケテンのオキサゾリン類への環状付加における異常な位置選択性の計算研究【JST・京大機械翻訳】

Computational Exploration of Anomalous Regioselectivities in Cycloadditions of Ketenes to Oxazolines

著者 (6件)： Zhu Ledong (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, California, United States) ,  Maskeri Mark A. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, California, United States) ,  Ramirez Melissa (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, California, United States) ,  Le Bideau F. (Laboratoire ORSY, UCLouvain, Belgium) ,  Ghosez Leon (Laboratoire ORSY, UCLouvain, Belgium) ,  Houk K. N. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, California, United States)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 87  号： 5  ページ： 3613-3622  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： いくつかのN-カルボアルコキシ(R)-2-tert-ブチルジヒドロオキサゾール類とケテン類との熱(2+2)環状付加を,Ghosez基によって実験的に研究した。Seebachと共同研究者からの結果に反して,アシル化剤の求電子付加がβをジヒドロオキサゾール窒素に生じ,Ghosezがケテンカルボニル炭素βの酸素への攻撃から生じる主要な環状付加物であることを見出した。ωB97X-DおよびmPW1PW91密度汎関数理論およびDLPNO-CCSD-(T)波動関数理論によるジフェニル-およびフェニルクロロケテンの2つの(R)-2-tert-ブチルジヒドロオキサゾールへの環状付加のためのポテンシャルエネルギー面を研究した。これらの(2+2)環状付加は協奏的であるが,高度に非同期であり,ケテン添加事例における選択性傾向は実験と良く一致した。GhosezとSeebachの観測の間の位置化学的差異を調和させるためにオキサゾリン中の電荷の蓄積に基づくモデルを提案した。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 波動関数 ,  酸素 ,  *ケテン ,  *環状付加 ,  アシル化 ,  フェニル基 ,  ポテンシャルエネルギー面 ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： 求電子付加反応 ,  *オキサゾリン誘導体 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (1件)： クロロケテン

タイトルに関連する用語 (6件)： ケテン ,  オキサゾリン類 ,  環状付加 ,  位置選択性 ,  計算 ,  研究