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J-GLOBAL ID：202202249084965598   整理番号：22A0756504

Staudinger反応/アザ-Wittig反応/異性化反応を経由する完全に置換したオキサゾール-2-アミン類のワンポット合成

ONE-POT SYNTHESIS OF FULLY SUBSTITUTED OXAZOL-2-AMINES VIA STAUDINGER/AZA-WITTIG/ISOMERIZATION REACTION

著者 (7件)： XIE Hai (Shanxi Datong Univ., Datong, CHN) ,  HU Qing-Qing (Shanxi Datong Univ., Datong, CHN) ,  QIN Xiu-Ting (Shanxi Datong Univ., Datong, CHN) ,  LIANG Jia-Min (Shanxi Datong Univ., Datong, CHN) ,  LU-LI (Shanxi Datong Univ., Datong, CHN) ,  ZHANG Ya-Li (Shanxi Datong Univ., Datong, CHN) ,  LU Zhen (Shanxi Datong Univ., Datong, CHN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 104  号： 3  ページ： 585-589  発行年： 2022年03月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 容易に入手可能なビニルアジドアルコールは,トリフェニルホスフィンと芳香族イソシアナートと反応し,逐次的Staudinger反応および分子内アザ-Wittig反応を経由し,対応するイソオキサゾール中間体を与え,それを,115°C,触媒フリー,in situで芳香族オキサゾール-2-アミンに異性化出来る。この方法は,完全に置換したオキサゾール-2-アミン類の新規で効率的なワンポット合成法を提供した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  逐次反応 ,  カップリング反応 ,  Wittig反応【カップリング】 ,  異性化 ,  アリル化合物 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  アジド ,  イソシアン酸塩 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *第二アミン ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物 ,  フェノール類 ,  無機酸エステル ,  有機シアン化合物
準シソーラス用語： Staudinger反応 ,  アザWittig反応 ,  アリルアルコール誘導体 ,  *イソオキサゾール誘導体

分類 (1件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (12件)： (2Z)-1,3-ジフェニル-2-[(トリフェニル-λ⁵-ホスファニリデン)アミノ]プロパ-2-エン-1-オール ,  (Z)-1,3-ジフェニル-2-[[(フェニルイミノ)メチレン]アミノ]-2-プロペン-1-オール ,  (Z)-1,3-ジフェニル-2-アジド-2-プロペン-1-オール ,  N,5-ジフェニル-4-(4-クロロベンジル)オキサゾール-2-アミン ,  N,5-ジフェニル-4-[(E)-ベンジリデン]-2-オキサゾリン-2-アミン ,  N,5-ジフェニル-4-ベンジルオキサゾール-2-アミン ,  N-(4-クロロフェニル)-4-(4-クロロベンジル)-5-フェニルオキサゾール-2-アミン ,  N-(4-クロロフェニル)-4-ベンジル-5-フェニルオキサゾール-2-アミン ,  N-(4-メチルフェニル)-4-(4-クロロベンジル)-5-フェニルオキサゾール-2-アミン ,  N-(4-メチルフェニル)-4-ベンジル-5-フェニルオキサゾール-2-アミン ,  トリフェニルホスフィン ,  フェニルイソシアナート

引用文献 (8件)：

• (a) D. Sriram, P. Yogeeswari, R. Thirumurugan, and R. K. Pavana, J. Med. Chem., 2006, 49, 3448; (b) E. Azzali, M. Girardini, G. Annunziato, M. Pavone, F. Vacondio, G. Mori, M. R. Pasca, G. Costantino, and M. Pieroni, ACS Med. Chem. Lett., 2020, 11, 1435.
• S. H. Kim, B. Markovitz, R. Trovato, B. R. Murphy, H. Austin, A. J. Willardsen, V. Baichwal, S. Morham, and A. Bajji, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 2888.
• H. M. Kim, M. D. Smith, J.-H. Kim, M. A. Caplen, T. Y. Chan, B. A. McKittrick, J. A. Cook, M. van Heek, and J. Lachowicz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 6410.
• (a) P. Chen, D. Norris, K. D. Haslow, T. G. Murali Dhar, W. J. Pitts, S. H. Watterson, D. L. Cheney, D. A. Bassolino, C. A. Fleener, K. A. Rouleau, D. L. Hollenbaugh, R. M. Townsend, J. C. Barrisha, and E. J. Iwanowicza, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1345; (b) T. G. M. Dhar, J. Q. Guo, Z. Q. Shen, W. J. Pitts, H. H. Gu, B. C. Chen, R. l. Zhao, M. S. Bednarz, and E. J. Iwanowicz, Org. Lett., 2002, 4, 2091; (c) T. G. M. Dhar, Z. Q. Shen, H. H. Gu, P. Chen, D. Norris, S. H. Watterson, S. K. Ballentine, C. A. Fleener, K. A. Rouleau, J. C. Barrish, R. Townsend, D. L. Hollenbaugh, and E. J. Iwanowicz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3557.
• (a) I. J. Turchi and M. J. S. Dewar, Chem. Rev., 1975, 75, 389; (b) D. C. Palmer and E. C. Tayler, 'Chemistry of Heterocyclic Compounds, Oxazoles: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy,' Vol. 60. ed. by D. C. Palmer, Wiley and Sons: Hoboken, New. Jersey, 2004, pp. 391-465; (c) V. S. C. Yeh, Tetrahedron, 2004, 60, 11995; (d) P. Wipf, Chem. Rev., 1995, 95, 2115.

タイトルに関連する用語 (7件)： Staudinger反応 ,  アザ-Wittig反応 ,  異性化反応 ,  置換 ,  オキサゾール ,  アミン類 ,  ワンポット合成