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J-GLOBAL ID：202202253851116243   整理番号：22A0470363

室温で水中におけるアゾジカルボン酸エステルによるイミダゾ[1,2-a]ピリジンの金属フリーC3-Hヒドラジン化

METAL-FREE C3-H HYDRAZINATION OF IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE WITH AZODIFORMATES IN WATER AT ROOM TEMPERATURE

著者 (7件)： QIAO Huijie (Zhongyuan Univ. Technol., Henan, CHN) ,  YANG Liting (Zhongyuan Univ. Technol., Henan, CHN) ,  SUN Wuxuan (Zhongyuan Univ. Technol., Henan, CHN) ,  CHEN Ya (Zhongyuan Univ. Technol., Henan, CHN) ,  WANG Jialin (Zhongyuan Univ. Technol., Henan, CHN) ,  WANG Yunwei (Zhongyuan Univ. Technol., Henan, CHN) ,  DONG Haobo (Zhongyuan Univ. Technol., Henan, CHN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 104  号： 2  ページ： 310-325  発行年： 2022年02月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イミダゾ[1,2-a]ピリジン-ヒドラジン類の効率的合成を,イミダゾ[1,2-a]ピリジン基質とアゾジカルボン酸エステルを水相中で反応させることにより達成した。この反応は,基質の良好な耐性と同様に,温和でグリーンな条件(室温の空気中での水中において遷移金属および相間移動触媒なしで進行)を特徴とする。ここで留意すべきは,イミダゾ[1,2-a]ピリジン基質上の電子供与基がこの反応にとって有益であり,優れた収率で標的生成物を与えることである。また,この水相反応は固体アゾジカルボン酸エステルを取り扱うこともできた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  グリーンケミストリー ,  *窒素複素環化合物 ,  *ヒドラジン誘導体 ,  *アゾ化合物 ,  水相 ,  液相反応 ,  反応機構
準シソーラス用語： 金属フリー合成

分類 (2件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  無触媒液相反応  (CB06060J)

物質索引 (28件)： アゾジカルボン酸ジエチル ,  2-フェニルイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  (E)-ジイソプロピル=ジアゼンジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-(2-フェニルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-[2-(1-ナフチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-[2-(ビフェニル-4-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-(2-フェニルイミダゾ[1,2-a]キノリン-1-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-[2-(4-メチルフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-[2-(4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-(2-フェニル-7-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-(2-フェニル-7-メトキシイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-[2-(4-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-[2-(4-クロロフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-[2-(4-ブロモフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-[2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-(2-フェニル-8-フルオロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-(2-フェニル-7-クロロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-(2-フェニル-7-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-[2-(2-チエニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-(6-フェニルイミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジイソプロピル=1-(2-フェニルベンゾ[d]イミダゾ[2,1-b]チアゾール-3-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  1-(2-フェニルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ジエチル ,  ビス(2,2,2-トリクロロエチル)=1-(2-フェニルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ジベンジル=1-(2-フェニルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ビス(4-クロロベンジル)=1-(2-フェニルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  1-[2-(4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ジエチル ,  ジベンジル=1-[2-(4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート ,  ビス(4-クロロベンジル)=1-[2-(4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボキシラート

引用文献 (20件)：

• (a) C. Enguehard-Gueiffier and A. Gueiffier, Mini-Rev. Med. Chem., 2007, 7, 888; (b) L. Dyminska, Bioorg. Med. Chem., 2015, 23, 6087.
• (a) A. Kamal, J. S. Reddy, M. J. Ramaiah, D. Dastagiri, E. V. Bharathi, M. V. P. Sagar, S. N. C. V. L. Pushpavalli, P. Ray, and M. Pal-Bhadra, Med. Chem. Commun., 2010, 1, 355; (b) O. Kim, Y. Jeong, H. Lee, S. S. Hong, and S. Hong, J. Med. Chem., 2011, 54, 2455; (c) W. M. El-Sayed, W. A. Hussin, Y. S. Al-Faiyz, and M. A. Ismail, Eur. J. Pharmacol., 2013, 715, 212.
• R. B. Lacerda, C. K. F. de Lima, L. L. da Silva, N. C. Romeiro, A. L. Miranda, E. J. Barreiro, and C. A. Fraga, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 74.
• J. J. Kaminski and A. M. Doweyko, J. Med. Chem., 1997, 40, 427.
• (a) T. H. AlTel, R. A. Al-Qawasmeh, and R. Zaarour, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 1874; (b) N. M. Shukla, D. B. Salunke, E. Yoo, C. A. Mutz, R. Balakrishna, and S. A. David, Bioorg. Med. Chem.,2012, 20, 5850.

タイトルに関連する用語 (6件)： 室温 ,  水中 ,  ジカルボン酸エステル ,  ピリジン ,  C3 ,  ヒドラジン