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J-GLOBAL ID：202202254530590300   整理番号：22A0098748

可溶性N-アルキル化4-ピリジルジケトピロロピロール誘導体の光学的性質の変調【JST・京大機械翻訳】

Modulation of the optical properties of soluble N-alkylated 4-pyridyl diketopyrrolopyrrole derivatives

著者 (10件)： Humphreys Joshua (The GSK Carbon Neutral Laboratories for Sustainable Chemistry, The University of Nottingham Jubilee Campus, Triumph Road, Nottingham, NG7 2TU, UK) ,  Humphreys Joshua (School of Chemistry, University of Nottingham, Nottingham, NG7 2RD, UK) ,  Malagreca Ferdinando (The GSK Carbon Neutral Laboratories for Sustainable Chemistry, The University of Nottingham Jubilee Campus, Triumph Road, Nottingham, NG7 2TU, UK) ,  Malagreca Ferdinando (School of Chemistry, University of Nottingham, Nottingham, NG7 2RD, UK) ,  Hume Paul (MacDiarmid Institute for Advanced Materials and Nanotechnology and School of Chemical and Physical Sciences, Victoria University of Wellington, Wellington, 6010, New Zealand) ,  Lewis William (School of Chemistry, University of Nottingham, Nottingham, NG7 2RD, UK) ,  Davies E. Stephen (School of Chemistry, University of Nottingham, Nottingham, NG7 2RD, UK) ,  Argent Stephen P. (School of Chemistry, University of Nottingham, Nottingham, NG7 2RD, UK) ,  Amabilino David B. (The GSK Carbon Neutral Laboratories for Sustainable Chemistry, The University of Nottingham Jubilee Campus, Triumph Road, Nottingham, NG7 2TU, UK) ,  Amabilino David B. (School of Chemistry, University of Nottingham, Nottingham, NG7 2RD, UK)
資料名： Dyes and Pigments  (Dyes and Pigments)
巻： 197  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： D0966B  ISSN： 0143-7208  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 溶液および固体状態におけるN-アルキル化3,6-ジ(ピリジン-4-イル)-2,5-ジヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1,4-ジオン(PyrDPP NH)誘導体の吸収および蛍光特性を,種々の酸性度または塩基性下でのこれらの特性の変調とともに報告した。ヘキシル(PyrDPP N-Hex)とメトキシエトキシエチル(PyrDPP N-MEE)鎖を有する化合物を,高溶解性染料を与えるPyrDPP NHから合成した。さらに,モノ置換誘導体も単離した。有機エレクトロニクスからセンサへの利用における潜在的使用に関する理解を提供するために,一連の溶媒を検討した。光学的に,色素は高度に蛍光性であり,N-アルキル化の結果として,水素結合ネットワークを破壊し,大きなStokesシフトを有する固体状態で発光する。鎖の性質は,材料のπ相互作用と充填を決定し,結晶構造から予測される固体吸収スペクトルと理論移動度の変調をもたらした。メトキシエトキシエチル鎖は平面からねじれて,親のPyrDPP NHと著しく類似したπ相互作用を有するかなりの分子重なりと小さな発色団間置換を可能にし,吸収バンドへのH型凝集の寄与とヘキシル類似体と比較して理論移動度の1桁の改善をもたらした。対照的に,PyrDPP N-Hexはピリジルとラクタム単位の間の歪んだCH-π相互作用を有し,吸収バンドと中程度の移動度への支配的なJ-凝集寄与で現れるより大きな分子変位を有する。結果は側鎖修飾の可能性を強調し,柔軟な極性鎖の潜在的利点に対する構造的証拠を示した。ピリジル環の窒素孤立電子対は酸性環境でプロトン化され,プロトンセンサとしてのポテンシャルを示唆する測光応答を生成する。モノ置換化合物は塩基と酸の両方に応答し,分子論理応用にとって興味深い。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 移動度 ,  凝集 ,  蛍光 ,  *陽子 ,  窒素 ,  染料 ,  プロトン化 ,  ラクタム ,  色素 ,  孤立電子対 ,  発色団 ,  側鎖 ,  固相 ,  吸収バンド
準シソーラス用語： 有機エレクトロニクス , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (4件)： 結晶工学 ,  蛍光 ,  イミド ,  スイッチ

分類 (1件)： 有機化合物のルミネセンス  (BM08094A)

タイトルに関連する用語 (6件)： 可溶性 ,  N-アルキル化 ,  ピリジル ,  ジケトピロロピロール誘導体 ,  光学的性質 ,  変調