自然の足跡の追跡:ヘム酵素の高原子価ヘム-オキソ媒介インドール一酸素化反応景観の模倣【JST・京大機械翻訳】

Mondal Pritam; Rajapakse Shanuk; Wijeratne Gayan B.

文献

J-GLOBAL ID：202202256509575188 整理番号：22A0971927

自然の足跡の追跡:ヘム酵素の高原子価ヘム-オキソ媒介インドール一酸素化反応景観の模倣【JST・京大機械翻訳】

Following Nature’s Footprint: Mimicking the High-Valent Heme-Oxo Mediated Indole Monooxygenation Reaction Landscape of Heme Enzymes

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巻： 144 号： 9 ページ： 3843-3854 発行年： 2022年
JST資料番号： C0254A ISSN： 0002-7863 CODEN： JACSAT 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

インドールのオキシインドールへの直接変換のための経路は,ヒトにおける種々の病原性過程の明確な理解とオキシインドールファーマコフォアの多能性治療価値における重要性のために,近年かなりの関心を集めている。ヘム酵素は生物学におけるこの変換に主に関与し,化合物I活性酸化剤で進行すると考えられている。これらのヘム-酵素媒介インドールモノ酸素化経路は,急速に新たな治療標的である。しかし,明確な機構的理解はまだ不足している。さらに,そのような知識は,コスト効率が高く環境に優しい高特異性インドールモノ酸素化合成プロトコルの合理的設計において有望である。ここでは,合成化合物-Iおよび活性化化合物-II種の初めての例を報告し,種々の電子および立体特性を有するインドールの多様な配列を効果的にモノ酸素化し,対応する2-オキシインドール生成物を,良好ないし優れた収率で排他的に生成した。厳密な速度論的,熱力学的,および機構的問い合わせは,ヘム酸化剤とインドール基質の間で起こる初期律速エポキシ化段階を明確に説明し,得られたインドールエポキシド中間体はインドール環上の2,3-ヒドリドシフトにより駆動される転位を受け,最終的に2-オキシインドールを生成する。これらの合成ヘムモデルのインドールモノ酸素化機構の完全な解明は,類似生物系への重要な洞察を明らかにし,これらのヘム酵素を標的とする薬物設計試みを直接強化する。さらに,これらのバイオインスパイアードモデル化合物は,2-オキシインドールモチーフの選択的,効率的,および持続可能な生成のためのより良い合成プロトコルの将来の開発のための有望な候補である。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

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ピロールの縮合誘導体 , 付加反応,脱離反応

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