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J-GLOBAL ID：202202257133041170   整理番号：22A0972891

1,2-チオスルホニルアルケンおよび1,2-ジチオアルケンの柔軟な合成のためのチオールによる(E)-β-ヨードビニルスルホンの溶媒駆動モノ-およびビス-スルフェニル化【JST・京大機械翻訳】

Solvent-Driven Mono- and Bis-sulfenylation of (E)-β-Iodovinyl Sulfones with Thiols for Flexible Synthesis of 1,2-Thiosulfonylalkenes and 1,2-Dithioalkenes

著者 (4件)： Reddy Raju Jannapu (Department of Chemistry, University College of Science, Osmania University, India) ,  Kumari Arram Haritha (Department of Chemistry, University College of Science, Osmania University, India) ,  Sharadha Nunavath (Department of Chemistry, University College of Science, Osmania University, India) ,  Krishna Gamidi Rama (X-ray Crystallography, CSIR-National Chemical Laboratory, India)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 87  号： 6  ページ： 3934-3951  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 溶媒の性質は,塩基性条件下でのチオールによる(E)-β-ヨードビニルスルホンの立体選択的モノ-およびビス-チオール化の鍵となる因子である。(E)-1,2-ジチオ-1-アルケンの迅速集合のための室温でのK_2CO_3/DMSOの影響下でのチオールによる(E)-β-ヨードビニルスルホン類の新規で前例のない隣接ビスチオール化を提示した。(E)-β-ヨードビニルスルホンのチオールによる溶媒誘起立体選択的モノスルフェニル化も,MeCNおよびMeOH中での(E)-および(Z)-1,2-チオスルホニルエテンの両方の合成のために確立した。さらに,DMSO中でのチオールによる(Z)-1,2-チオスルホニルエテンのK_2CO_3媒介脱スルホニル-スルフェニル化により,初めて非対称(Z)-1,2-ジチオ-1-アルケンが得られた。(E)-β-ヨードビニルスルホンの溶媒依存性多目的反応性を,優れた立体選択性で,良好から高収率で(E)-/(Z)-1,2-ジチオ-1-アルケンおよび(E)-/(Z)-1,2-チオスルホニル-1-アルケンのセットを提供するために,首尾よく探索した。特に,この操作的に単純なプロセスは,良好な官能基許容性と適合性を有する広い基質範囲を利用する。プロセスの有効性をグラムスケール反応に対して証明し,実験結果および制御実験に基づいて妥当な機構モデルを概説した。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 付加反応 ,  *チオール ,  基質 ,  非対称性 ,  適応性 ,  有効性 ,  塩基性 ,  立体選択性
準シソーラス用語： *スルフェニル化 ,  チオール化 ,  制御実験 ,  官能基許容性 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  芳香族単環カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物  (CF05190E) ,  アルケン  (CF03030T)

タイトルに関連する用語 (5件)： チオール ,  ビニルスルホン ,  溶媒 ,  ビス ,  スルフェニル化