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J-GLOBAL ID：202202257313730512   整理番号：22A0705002

4π-チオおよび4π-スルフィニルピリミジンヌクレオシド類似体の化学合成【JST・京大機械翻訳】

Chemical synthesis of 4′-thio and 4′-sulfinyl pyrimidine nucleoside analogues

著者 (6件)： Guinan Mieke (Lennard-Jones Laboratory, School of Chemical and Physical Sciences, Keele University, Keele, Staffordshire ST5 5BG, UK. [e-mail]) ,  Huang Ningwu ,  Hawes Chris S. ,  Lima Marcelo A. ,  Smith Mark ,  Miller Gavin J.
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 20  号： 7  ページ： 1401-1406  発行年： 2022年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 核酸合成に必要な正準ヌクレオシドのアナログは,抗ウイルスおよび抗癌研究の中で長年の存在および証明された能力を有している。フラノース酸素の硫黄とのバイオイソステリック置換を組み込んだ4′-チオヌクレオシドは,この分野で重要な化学型を示す。ここで確立された共通の4-チオリボースビルディングブロックに対する合成能を,それらの4′-スルフィニル誘導体と共に,チオ-リボおよびチオ-アラビノピリミジンヌクレオシドへのアクセスを可能にする。さらに,このビルディングブロック法は,確立された抗癌剤ゲムシタビンの4′-チオおよび4′-スルフィニル類似体を送達するためにテンプレートされた。これらの新規類似体の細胞毒性能を,ヒト膵臓癌およびヒト初代膠芽腫細胞株に対して評価し,低μMから>200μMの範囲の活性を観察した。確立されたヌクレオシド類似体と比較して,この還元活性の説明はまだ不明である。チオヘミアミナール結合によるこれらのケモタイプへのアクセスは,プリンと三リン酸類似体のより広い探索と,核酸生物化学内の関連加水分解酵素に対する潜在的耐性に対するそのような材料の応用を可能にするであろう。Copyright 2022 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 三リン酸 ,  核酸 ,  抗腫瘍薬 ,  *ヌクレオシド ,  ヒト ,  ヒドロラーゼ ,  硫黄 ,  *化学合成 ,  細胞毒性 ,  膵臓腫瘍 ,  *ヌクレオシド類似体 ,  ハロゲノ糖 ,  リボシド ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： チオヌクレオシド ,  ビルディングブロック , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (2件)： ゲムシタビン ,  プリン

タイトルに関連する用語 (3件)： π ,  類似体 ,  化学合成