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J-GLOBAL ID：202202257482791218   整理番号：22A1080946

拡張π共役系における強い吸収体対強いエミッタ カルボ-ベンゼン-ベンゾチアジアゾール発色団【JST・京大機械翻訳】

Strong absorber vs. strong emitter in extended π-conjugated systems: a carbo-benzene - benzothiadiazole chromophore

著者 (6件)： Loaeza Luis (Facultad de Quimica, Departamento de Quimica Organica, Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Ciudad de Mexico 04510, Mexico. [e-mail]) ,  Maraval Valerie ,  Saquet Alix ,  Ramos-Ortiz Gabriel ,  Chauvin Remi ,  Farfan Norberto
資料名： New Journal of Chemistry  (New Journal of Chemistry)
巻： 46  号： 14  ページ： 6494-6501  発行年： 2022年 
JST資料番号： H0785A  ISSN： 1144-0546  CODEN： NJCHE5  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 効率的TPEF法(対z走査法)による二光子吸収断面積を測定する観点から,かなりの光ルミネセンス特性を有するカルボ-ベンゼン誘導体の探索において,チエニル-ベンゾチアジアゾール(BTD)モチーフをアセチレンリンカーを介して固有のフルオロホリック置換基として想定した。2つのBTD含有置換基を有する四重極テトラフェニル-carbo-ベンゼンを,ジヘキシルチエニルベンゾチアジアゾリルアセチレン求核試薬の鍵となる[6]ペリシクロシインジオンジ求電子試薬と2当量のから合成した。得られた[6]ペリシクロインジオールの還元的芳香族化は,SnCl_2のみを用いて20%の収率で生じ,HCl不在下では非常に高い収率を示した。同じ末端アルキンの2当量と1,4-ドヨードベンゼンとのSonogashiraカップリングにより,親ベンゼン誘導体を得て,Φ_em=550nmで発光する新しいフルオロホリックオリゴフェニレンエチニレン誘導体([3]OPE)をΦ_F=70%の量子収量で得た。高度に炭素に富むカルボ-ベンゼン-BTD共役体に対して,4つのヘキシル置換基によって提供された溶解度は1H-13C NMR分光法とボルタンメトリーによる完全なキャラクタリゼーションを可能にし,特にE_1/2=-0.53V/SCEでの可逆的還元に対する非常に小さな絶対電位を与えた。古典的なUV-vis吸収スペクトルを記録し,λ_abs1=499nm(ε_1=5.79104Lmol-1cm-1)の最大バンドを得た。UV-Vis発光スペクトルも記録し,λ_abs2=612nm(ε_2=1.75104Lmol-1cm-1)での二次バンド前の吸収スペクトルの局所的最小でλ_em=570nmでの機能性置換基の残留固有蛍光を示した。それにもかかわらず,正確な測定は,カルボベンゼンの蛍光量子収率:Φ_F=0.3%の決定を可能にした。電子非局在化の短い解析を,基本的なDFT計算から提供した。Copyright 2022 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 吸収スペクトル ,  発光スペクトル ,  炭素 ,  ボルタンメトリー ,  *共役 ,  *発色団 ,  芳香族化 ,  四重極 ,  密度汎関数法 ,  求核試薬 ,  求電子試薬 ,  アルキン
準シソーラス用語： *π共役 ,  置換基 ,  末端アルキン , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (1件)： アセチレン

タイトルに関連する用語 (5件)： 拡張 ,  吸収体 ,  エミッタ ,  ベンゼン ,  発色団