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J-GLOBAL ID：202202257843742211   整理番号：22A1113417

Diels-Alder付加の代わりにおけるアルキン-チオカルボニルメタセシス チオピラノ[4,3-b]インドール-3(5H)-チオンとアセチレンジカルボン酸ジメチルのカップリング【JST・京大機械翻訳】

Alkyne-thiocarbonyl metathesis instead of Diels-Alder addition: Coupling of thiopyrano[4,3-b]indole-3(5H)-thiones and dimethyl acetylenedicarboxylate

著者 (9件)： Suzdalev Konstantin F. (Department of Chemistry, Southern Federal University, Rostov-on-Don, 344090, Russia) ,  Vyalyh Julia V. (Department of Chemistry, Southern Federal University, Rostov-on-Don, 344090, Russia) ,  Tkachev Valery V. (Institute of Problems of Chemical Physics, Russian Academy of Sciences, Chernogolovka, 142432, Russia) ,  Burov Oleg N. (Department of Chemistry, Southern Federal University, Rostov-on-Don, 344090, Russia) ,  Lisovin Anton V. (Department of Chemistry, Southern Federal University, Rostov-on-Don, 344090, Russia) ,  Kletskii Mikhail E. (Department of Chemistry, Southern Federal University, Rostov-on-Don, 344090, Russia) ,  Borodkin Gennady S. (Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University, Rostov-on-Don, 344090, Russia) ,  Kurbatov Sergey V. (Department of Chemistry, Southern Federal University, Rostov-on-Don, 344090, Russia) ,  Lysenko Ekaterina A. (Department of Chemistry, Southern Federal University, Rostov-on-Don, 344090, Russia)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 112  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： チオピラノ[4,3-b]インドール-3(5H)-チオンとジメチルアセチレンジカルボン酸(DMAD)のカスケード反応を見出した。この機構をDFT PCM/B3LYP/6-311++G(d,p)量子化学計算によって詳細に研究した。最初に,反応はアルキン-チオカルボニルメタセシス機構を介して起こる。次の段階で,前例のない転位が起こる:チオピラン開環とチオフェン閉環が進行する。中間体チオケトンの環状付加とDMADの第二の等価は,チエニル置換基を有するチオピラノ[4,3-b]インドール誘導体をもたらした。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 開環反応 ,  環状付加 ,  *チオケトン ,  環化反応 ,  *メタセシス ,  逐次反応 ,  中間体 ,  硫黄複素環化合物
準シソーラス用語： カスケード反応 ,  量子化学計算 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： メタセシス ,  転位 ,  DMAD ,  2H-チオピラン-2-チオン ,  チオフェン ,  環状付加

分類 (2件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (2件)： チオフェン ,  2-ブチン二酸ジメチル

タイトルに関連する用語 (5件)： アルキン ,  インドール ,  チオン ,  アセチレンジカルボン酸ジメチル ,  カップリング