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J-GLOBAL ID：202202257993386510   整理番号：22A0216281

新しいナフタレノンエンドペルオキシドの合成と核磁気共鳴分光法と理論計算による構造解明【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of a novel naphthalenone endoperoxide and structural elucidation by nuclear magnetic resonance spectroscopy and theoretical calculation

著者 (4件)： Martins Lucas M. O. S. (Department of Chemistry, Universidade Federal de Vicosa, Vicosa, Brazil) ,  Santos Juliana O. (Department of Chemistry, Universidade Federal de Vicosa, Vicosa, Brazil) ,  Hoye Thomas (Department of Chemistry, University of Minnesota, Minneapolis, Minnesota, USA) ,  Alvarenga Elson S. (Department of Chemistry, Universidade Federal de Vicosa, Vicosa, Brazil)
資料名： Magnetic Resonance in Chemistry  (Magnetic Resonance in Chemistry)
巻： 60  号： 1  ページ： 139-147  発行年： 2022年 
JST資料番号： H0446A  ISSN： 0749-1581  CODEN： MRCHEG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： セスキテルペンラクトンはキク科の植物で見出され,エンドペルオキシドはその抗マラリア活性で知られている。構造解明は関連する側面である。しかし,文献における不正確なあるいは不完全な構造帰属を見つけるのは稀ではない。量子力学に基づく計算は1Hおよび13C NMR化学シフトの計算にしばしば用いられ,実験データと比較して,正しい構造は多様な候補から確立された。生物活性化合物の合成を目標として,天然セスキテルペンラクトンα-サントニン(2)から新規エンドペルオキシドの合成を予想した。α-サントニン(2)のmazdasantonin(4)への光化学変換とそれに続くローズベンガルによって触媒された光酸化は,新規エンドペルオキシド5を与えた。この新しいエンドペルオキシドは5つの立体中心を含み,抗マラリア剤アルテミシニン(1)と類似している。エンドペルオキシドの立体中心の相対的立体配置を核磁気共鳴(NMR)分析により確立し,理論計算により確認した。すべてのアプローチは完全に一致し,マズダサントニンエンドペルオキシドの構造は(3S,3aS,5aS,8R,9bS)-3,6,6-トリメチル-3,3a,4,5,8,9b-ヘキサヒドロ-2H-5a,8-エピジオキシナフト[1,2-b]フラン-2,7(6H)-ジオンとして確立された。Copyright 2022 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *NMR【磁気共鳴】 ,  化学シフト ,  光酸化 ,  抗マラリア薬 ,  量子論 ,  キク科 ,  光化学
準シソーラス用語： ローズベンガル ,  *理論計算 ,  セスキテルペンラクトン ,  抗マラリア活性 ,  生物活性化合物 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (8件)： 13C NMR ,  1H NMR ,  CMAE ,  DFT ,  DP4 ,  NOESY ,  光化学 ,  セスキテルペンラクトン

分類 (2件)： モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A) ,  有機化合物のNMR  (BM07044Q)

タイトルに関連する用語 (2件)： 核磁気共鳴分光法 ,  理論計算