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J-GLOBAL ID：202202258968043052   整理番号：22A0971733

メチルスルホンからの歪放出試薬のワンポット合成【JST・京大機械翻訳】

One-Pot Synthesis of Strain-Release Reagents from Methyl Sulfones

著者 (2件)： Jung Myunggi (Department of Chemistry, North Carolina State University, North Carolina, United States) ,  Lindsay Vincent N. G. (Department of Chemistry, North Carolina State University, North Carolina, United States)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 144  号： 11  ページ： 4764-4769  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スルホン置換ビシクロ-[1.1.0]ブタンとホサンは,求核試薬またはラジカル種の存在下で,それらのベンチ安定性および菌株放出プロセスにおける高い反応性により,有機合成において広範な応用を見出した。増加する有用性にもかかわらず,それらの調製は典型的には,低い総合収率において多段階を必要とする。本研究では,容易に入手可能なメチルスルホンと安価なエピクロロヒドリンから,3-スルホニルシクロブタンオール中間体のジアルキルマグネシウム媒介形成を経て,1-スルホニルビシクロ[1.1.0]-ブタン類を合成するための便利で一般的なワンポット法を報告する。さらに,4-クロロ-1,2-エポキシブタンをエピクロロヒドリンの代わりに求電子試薬として用いたとき,プロセスを1-スルホニルビシクロ[2.1.0]-ペンタン(housane)類似体の生成に拡張した。両手順を同様の効率でグラムスケールで適用することができ,エナンチオピュアなエポキシドを用いた時,ヘッサンの場合に完全に立体特異的であることが示され,非常に貴重な光学活性株放出試薬への流線化アクセスをもたらした。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： ラジカル ,  流線 ,  収率 ,  光学活性 ,  類似物質 ,  求核試薬 ,  *ワンポット合成 ,  求電子試薬 ,  中間体 ,  有機塩素化合物 ,  環状エーテル
準シソーラス用語： エポキシ化合物 ,  低価格 ,  有機合成 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (5件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  抗生物質の合成  (GX04000Z) ,  分子構造と性質の実験的研究  (CB01020I)

物質索引 (2件)： ジメチルスルホン ,  エピクロロヒドリン

タイトルに関連する用語 (5件)： メチルスルホン ,  歪 ,  放出 ,  試薬 ,  ワンポット合成