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J-GLOBAL ID：202202259354616817   整理番号：22A0927509

抗インフルエンザ薬としての2-アミノ-1,3,4-チアジアゾール/1,3,4-オキサジアゾール誘導体の最適化POCl_3支援合成【JST・京大機械翻訳】

Optimized POCl₃-assisted synthesis of 2-amino-1,3,4-thiadiazole/1,3,4-oxadiazole derivatives as anti-influenza agents

著者 (5件)： Dong Jianghong (College of Chemistry and Pharmaceutical Engineering, Huanghuai University, Zhumadian 463000, China) ,  Pei Qinglan (College of Chemistry and Pharmaceutical Engineering, Huanghuai University, Zhumadian 463000, China) ,  Wang Panpan (College of Chemistry and Pharmaceutical Engineering, Huanghuai University, Zhumadian 463000, China) ,  Ma Qinge (Key Laboratory of Modern Preparation of TCM of Ministry of Education & Research Center of Natural Resources of Chinese Medicinal Materials and Ethnic Medicine, Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330004, China) ,  Hu Wenhui (State Key Laboratory of Respiratory Disease, Key Laboratory of Molecular Target & Clinical Pharmacology, School of Pharmaceutical Sciences, Guangzhou Medical University, Guangzhou 511436, China)
資料名： Arabian Journal of Chemistry  (Arabian Journal of Chemistry)
巻： 15  号： 4  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： W3189A  ISSN： 1878-5352  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 最近の数十年は,リンPOCl_3促進環化反応による1,3,4-チアジアゾールの合成を目撃しているが,2-アミノ-1,3,4-チアジアゾールと2-アミノ-1,3,4-オキサジアゾール類似体への同時アクセスは,予想外で,分かりにくいままである。ここでは,POCl_3を用いて容易に入手可能なチオセミカルバジドから良好な位置選択性を有する良好から高収率で2-アミノ-1,3,4-チアジアゾールの詳細な位置制御合成を明らかにした。一方,包括的構造活性相関を確立するために,単一位置異性体としての2-アミノ-1,3,4-オキサジアゾール誘導体を,チオセミカルバジド中間体のEDCI HCl誘発環化により調製した。in vitro抗インフルエンザアッセイは,ピラジン/ピリジン環を有する選択した化合物が,MDCK細胞においてインフルエンザAウイルス株A/HK/68(H3N2)およびA/PR/8/34(H1N1)に対して一定の阻害活性を示すことを証明した。それらの中で,N-(アダマンタン-1-イル)-5-(5-(azepan-1-イル)ピラジン-2-イル)-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン(4j)は最も活性化合物であり,EC_50値がそれぞれ3.5μMと7.5μMの好ましい活性を示した。さらに,分子ドッキング結果は,化合物4jが二重阻害活性を有する理由を説明し,M2-S31NおよびM2-WTイオンチャネルとこの化合物の合理的な結合モードを明らかにした。この化合物は抗インフルエンザ薬としてさらに開発できる可能性がある。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *最適化 ,  塩酸 ,  構造活性相関 ,  *インフルエンザ ,  環化反応 ,  イオンチャンネル ,  in vitro実験 ,  中間体 ,  ウレア化合物 ,  有機硫黄化合物 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： 活性化剤 ,  *抗インフルエンザ薬 ,  分子ドッキング ,  阻害活性 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 2-アミノ-134-チアジアゾール ,  脱水環化 ,  リンオキシクロライド ,  位置選択性 ,  抗インフルエンザ活性

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (3件)： チオセミカルバジド ,  ピラジン ,  ピリジン

タイトルに関連する用語 (5件)： 抗インフルエンザ薬 ,  チアジアゾール ,  オキサジアゾール誘導体 ,  最適化 ,  支援