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J-GLOBAL ID：202202260049099023   整理番号：22A0491052

バッチおよび連続流におけるスケーラブルなアミドおよびペプチド合成のための光酸化還元/コバロキシム触媒反応によるオキシホスホニウムイオンの生成【JST・京大機械翻訳】

Generation of Oxyphosphonium Ions by Photoredox/Cobaloxime Catalysis for Scalable Amide and Peptide Synthesis in Batch and Continuous-Flow

著者 (7件)： Su Junqi (Zhang Dayu School of Chemistry, Dalian University of Technology, Dalian, 116024, P. R. China) ,  Mo Jia-Nan (Zhang Dayu School of Chemistry, Dalian University of Technology, Dalian, 116024, P. R. China) ,  Chen Xiangyang (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, Los Angeles, CA, 90095, USA) ,  Umanzor Alexander (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, Los Angeles, CA, 90095, USA) ,  Zhang Zheng (Zhang Dayu School of Chemistry, Dalian University of Technology, Dalian, 116024, P. R. China) ,  Houk Kendall N. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, Los Angeles, CA, 90095, USA) ,  Zhao Jiannan (Zhang Dayu School of Chemistry, Dalian University of Technology, Dalian, 116024, P. R. China)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 61  号： 5  ページ： e202112668  発行年： 2022年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Mitsunobu反応のようなホスフィン媒介脱酸素求核置換が有機合成において非常に重要である。しかし,従来のプロトコルは,その後の求核付加のためのオキシホスホニウム中間体の生成を誘発する化学量論的酸化剤を必要とする。光酸化還元とコバルキシムの二重触媒作用により,直接アミド化を可能にするアシルオキシホスホニウムイオンの触媒形成のためのラジカル戦略を実現した。脱酸素プロトコルは広い範囲を示し,薬物分子の後期アミド化に用いられてきた。バッチ反応に加えて,連続フロー反応器を開発し,グラムスケールでの迅速ペプチド合成を可能にした。固体担体上のテトラペプチドの成功した集合は,この光触媒系の汎用性をさらに示した。さらに,実験および計算研究は,重要な中間体として形成されるアシルオキシホスホニウムイオンの仮説と一致した。Copyright 2022 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： ラジカル ,  ホスフィン ,  *ペプチド ,  アミド化 ,  流通反応器 ,  *連続流 ,  脱酸素 ,  *酸化還元反応 ,  光触媒 ,  Mitsunobu反応 ,  *ペプチド合成 ,  求核置換反応 ,  求核付加反応 ,  中間体
準シソーラス用語： 有機合成 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 計算化学 ,  ペプチド ,  ホスフィン ,  レドックス化学 ,  可視光化学

分類 (1件)： ペプチド  (CF10080G)

タイトルに関連する用語 (7件)： バッチ ,  連続流 ,  アミド ,  ペプチド合成 ,  光酸化 ,  還元 ,  触媒反応