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J-GLOBAL ID：202202260536184660   整理番号：22A0706150

trans-[PtX_2(CN)_4]{η2-によるペプチド中のシステイン側鎖からのS-アセトアミドメチル及び1,3-チアゾリジン-4-カルボニル保護基の脱保護 ジスルフィド結合のワンポット位置選択的合成【JST・京大機械翻訳】

Deprotection of S-Acetamidomethyl and 1,3-Thiazolidine-4-Carbonyl Protecting Groups from Cysteine Side Chains in Peptides by trans-[PtX₂(CN)₄]^2-: One-Pot Regioselective Synthesis of Disulfide Bonds

著者 (9件)： Ma Dongying (College of Chemistry and Environmental Science, Key Laboratory of Analytical Science and Technology of Hebei Province, and MOE Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnostics, Hebei University, Hebei, P. R. China) ,  Sun Jingjing (College of Chemistry and Environmental Science, Key Laboratory of Analytical Science and Technology of Hebei Province, and MOE Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnostics, Hebei University, Hebei, P. R. China) ,  Shen Shigang (College of Chemistry and Environmental Science, Key Laboratory of Analytical Science and Technology of Hebei Province, and MOE Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnostics, Hebei University, Hebei, P. R. China) ,  Chen Hua (College of Chemistry and Environmental Science, Key Laboratory of Analytical Science and Technology of Hebei Province, and MOE Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnostics, Hebei University, Hebei, P. R. China) ,  Xu Wenzhi (College of Chemistry and Environmental Science, Key Laboratory of Analytical Science and Technology of Hebei Province, and MOE Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnostics, Hebei University, Hebei, P. R. China) ,  Wang Yafang (College of Chemistry and Environmental Science, Key Laboratory of Analytical Science and Technology of Hebei Province, and MOE Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnostics, Hebei University, Hebei, P. R. China) ,  Song Changying (College of Chemistry and Environmental Science, Key Laboratory of Analytical Science and Technology of Hebei Province, and MOE Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnostics, Hebei University, Hebei, P. R. China) ,  Shi Tiesheng (College of Chemistry Chemical Engineering and Material Science, Zaozhuang University, Shandong, P. R. China) ,  Huo Shuying (College of Chemistry and Environmental Science, Key Laboratory of Analytical Science and Technology of Hebei Province, and MOE Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnostics, Hebei University, Hebei, P. R. China)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 87  号： 2  ページ： 1470-1476  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究では,Pt-(IV)錯体trans-[PtBr_2(CN)_4]2-を利用するペプチドにおけるジスルフィド結合形成のための効率的なアプローチを開発し,AcmおよびThz脱保護を媒介した。[PtBr_2(CN)_4]2-は,2つのAcm基を酸化的に脱保護し,1つのThzグループと1つのAcmグループを,ペプチド中で分子内ジスルフィド結合を直接形成するために,1つのAcmグループを保護した。優れた収率を有するいくつかのジスルフィド含有ペプチドを,好気性条件下で水性媒体中で脱保護法により達成した。反応速度研究は,反応の支配的な経路が[Pt-(IV)]と[ペプチド]の両方で一次であることを示した。さらに,脱保護率はNaBrの添加により劇的に増加した。臭化物架橋媒介電子移動プロセスを含む機構を提案した。アパミン,α-コノトキシンSI,およびオキシトシンの平行ホモ二量体,全て2つのジスルフィド結合を含む,を酸化剤L-メチオニンセレノオキシドおよび[PtBr_2(CN)_4]2-との上記の脱保護アプローチの組み合わせ使用によりワンポット法により位置選択的に合成した。すべての反応は30分以内に完了し,これらのペプチドに対して良好な収率を与えた。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 酸化 ,  反応速度 ,  *ジスルフィド ,  *ペプチド ,  臭化物 ,  オキシトシン ,  *ジスルフィド結合 ,  *側鎖 ,  *脱保護基 ,  電子移動 ,  ポリペプチド ,  脂肪族アミン ,  チオール ,  脂肪族カルボン酸 ,  含硫アミノ酸 ,  第一アミン
準シソーラス用語： *保護基 ,  ホモ二量体 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  脂肪族スルフィド・ジスルフィド  (CF03130C)

物質索引 (2件)： アパミン ,  システイン

タイトルに関連する用語 (10件)： Cn ,  ペプチド ,  システイン ,  側鎖 ,  チアゾリジン ,  カルボニル ,  保護基 ,  ジスルフィド結合 ,  ポット ,  位置選択