アルケンの不斉ラジカルシクロプロパン化のためのin situ生成α-アルキニルジアゾメタンの金属ラジカル活性化【JST・京大機械翻訳】

Ke Jing; Lee Wan-Chen Cindy; Wang Xiaoxu; Wang Yong; Wen Xin; Zhang X. Peter

文献

J-GLOBAL ID：202202260651406309 整理番号：22A0725415

アルケンの不斉ラジカルシクロプロパン化のためのin situ生成α-アルキニルジアゾメタンの金属ラジカル活性化【JST・京大機械翻訳】

Metalloradical Activation of In Situ-Generated α-Alkynyldiazomethanes for Asymmetric Radical Cyclopropanation of Alkenes

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資料名：
巻： 144 号： 5 ページ： 2368-2378 発行年： 2022年
JST資料番号： C0254A ISSN： 0002-7863 CODEN： JACSAT 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

塩基存在下の対応するスルホニルヒドラゾンからin situ生成したα-アルキニルジアゾメタンは,アルケンの不斉シクロプロパン化のためのCo-(II)系メタロラジカル触媒(MRC)における効果的なメタロラジカルとして役立ち得る。最適支持配位子としてD_2-対称キラルアミドポルフィリン2,6-DiMeO-QingPhyrinを用いて,Co-(II)系メタロラジカル系は,広範囲のアルケンの高度に不斉シクロプロパン化のために,室温で種々のα-アルキニルジアゾメタンを効率的に活性化することができた。この触媒ラジカルプロセスは,ジアステレオ選択性とエナンチオ選択性の両方の高い収率でアルキニルシクロプロパン類の立体選択的構築のための一般的な合成ツールを提供する。計算機と実験研究の組み合わせで,α-Co-(III)-プロパルギルラジカルとγ-Co-(III)-アレニルラジカルの2つの共鳴型と関連するユニークなα-メタロラジカル中間体を含むCo-(II)触媒オレフィンシクロプロパン化の根底にある段階的ラジカル機構を支持するいくつかの証拠を示した。得られたエナンチオ富化アルキニルシクロプロパンは,いくつかの立体特異的変換で示され,立体選択的有機合成用の貴重なキラル構築ブロックとして役立つ可能性がある。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

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シクロプロパン系

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