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J-GLOBAL ID：202202261206880790   整理番号：22A0972741

縮合スピロ[4.4]ノナン-1,6-ジオンへの経路としてのジ[アリール(ヘテロアリール)メチル]マロン酸のP_2O_5促進環化【JST・京大機械翻訳】

P₂O₅-Promoted Cyclization of Di[aryl(hetaryl)methyl] Malonic Acids as a Pathway to Fused Spiro[4.4]nonane-1,6-Diones

著者 (10件)： Ivanov Konstantin S. (Novosibirsk State University, Russia) ,  Riesebeck Tim (Novosibirsk State University, Russia) ,  Skolyapova Alexandrina (Novosibirsk State University, Russia) ,  Liakisheva Irina (Novosibirsk State University, Russia) ,  Kazantsev Maxim S. (Novosibirsk State University, Russia) ,  Kazantsev Maxim S. (N. N. Vorozhtzov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry SB RAS, Russia) ,  Sonina Alina A. (Novosibirsk State University, Russia) ,  Sonina Alina A. (N. N. Vorozhtzov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry SB RAS, Russia) ,  Peshkov Roman Yu (Novosibirsk State University, Russia) ,  Mostovich Evgeny A. (Novosibirsk State University, Russia)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 87  号： 5  ページ： 2456-2469  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 従来のスピロ結合共役材料は,それらの光学的および電子的特性のユニークな組み合わせのために,有機オプトエレクトロニクス応用にとって魅力的である。しかし,分子の主軸に沿って配向した共役伸長を有するスピロ結合共役材料は,多くのスピロ結合共役材料の間で,まだ稀な例である。ここでは,π-拡張スピロ結合共役材料,スピロ[4.4]-ノナン-1,6-ジオンおよびスピロ-[5.5]-ウンデカン-1,7-ジオンを,合成して最適化し,最適化した。提案した設計概念は,容易に入手可能なマロン酸エステルから始まり,いくつかの段階を含む:ブロモメチルアリール-(hetアリール)-sによるマロン酸エステルの二重アルキル化;マロン酸エステルの対応するマロン酸への変換;後者の求電子スピロ環化は,五酸化リンの存在下,スピロ[4.4]-ノナン-1,6-ジオンまたはスピロ-[5.5]-ウンデカン-1,7-ジオンを環に含んでいた。これらの洞察に基づいて,開発した方法は,活性ハロゲン原子で修飾されたベンゼン,チオフェンおよびナフタレンと縮合したスピロ結合共役コアをもたらした。合成したスピロサイクルの構造を単結晶X線回折分析により決定した。臭素原子で修飾したベンゼン縮合スピロ[4.4]-ノナン-1,6-ジオンをStilleカップリングによりV型フェニレン-チオフェン共オリゴマ型スピロ二量体に変換した。スピロ-ビス-(4-n-ドデシルフェニル)-2,2′-ビチオフェン誘導体は,38%の光ルミネセンス量子収率(PLQY)を有する溶液と固体状態の両方で高い光ルミネセンス特性を持っていた。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 最適化 ,  光ルミネセンス ,  量子収量 ,  臭素 ,  共役 ,  アルキル化 ,  二量体 ,  *環化反応 ,  オプトエレクトロニクス ,  固相 ,  芳香族炭化水素 ,  硫黄複素環化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  ジカルボン酸 ,  ポリアセン
準シソーラス用語： 単結晶X線回折 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (4件)： ベンゼン ,  チオフェン ,  マロン酸 ,  ナフタレン

タイトルに関連する用語 (7件)： 縮合 ,  ノナン ,  ジオン ,  経路 ,  マロン酸 ,  促進 ,  環化