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J-GLOBAL ID:202202263979921479   整理番号:22A0550233

強化されたN-指向性求電子C-Hボリル化は,改善された光物理的性質を有するBN-[5]-および[6]ヘリセンを生成する【JST・京大機械翻訳】

Enhanced N-directed electrophilic C-H borylation generates BN-[5]- and [6]helicenes with improved photophysical properties
著者 (7件):
資料名:
巻: 13  号:ページ: 1136-1145  発行年: 2022年 
JST資料番号: U7042A  ISSN: 2041-6539  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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ヘリセンは,例えば超分子化学,材料科学および不斉触媒反応において,重要な興味のキラル多環芳香族炭化水素(PAHs)である。ここでは,ヘリセン類(BN-ヘリセン類)を含むアザボリン類へのアクセスを提供する,強化されたN-指向性求電子C-Hボリル化法を開発した。このボリル化プロセスはビストリフリミド酸によるアミノボランのプロトン化を経て進行する。DFT計算は,BBr_3によるアミノボラン活性化に由来する生成物よりも,プロトン化により生成するボアニウムカチオンが,より求電子的であることを明らかにする。合成したヘリセンは,全炭素[5]および[6]ヘリセン類のBN類似体を含む。BN単位(長い結合を持つ)とCCの外部ヘリックスへの置換は,BN同族体の歪と,BN-[5]ヘリセンのラセミ化半減期を,すべての炭素[5]ヘリセンと比較して増加した。BN取込みはまた,ヘリセンの蛍光効率を増加させ,BN取り込みの直接効果は,カルボ-ヘリセンと比較して螺旋骨格を横切る重要なフロンティア軌道の分布を変化させる。Copyright 2022 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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分類 (2件):
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有機ほう素化合物  ,  酵素一般 

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